Tugas kimia
organik
-AGUS SETIAWAN
1. mengidentifikaasi gugus fungsi
2. eksplorasi gugus fungsi dan sipatnya, contoh soal
3 ekplorasi praktikum uji gugus fungsi
MENGIDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Judul : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik
Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu
senyawa organik.
2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik.
Pendahuluan
Senyawa kimia mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda antara senyawa satu
dengan yang lainnya. Sifat fisik dan kimia bisa dilihat dari gugus fungsi yang menempel
pada senyawa. Gugus fungsi adalah kelompok atom dengan pola ikatan tertentu yang
bisa digunakan sebagai penanda. Gugus fungsi tersebut antara lain alkane, alkena,
alkuna, alkohol, alkanon, aldehida, ester, dan lain-lain (Sjaifullah,2008:6).
Masing – masing gugus fungsi tersebut memiliki ciri khusus karena ikatan yang dibentuk
tidak sama satu dengan yang lain. Alkohol memiliki gugus fungsi –OH, sedangkan
alkena memiliki ikatan hidrokarbon dengan dua ikatan rangkap.
Terdapat beberapa gugus fungsi selain alkohol dan alkena,, misalnya gugus karbonil.
Gugus karbonil mengandung gugus asil yaitu R-C=O yang terikat pada residu lain.
Gugus asil pada keton dan aldehid terikat pada atom C dan H yang tidak dapat
menstabilisasi muatan negative sehingga tidak dapat berperan sebagai gugus pergi
dalam reaksi substitusi (Nuriman, 2007).
Gugus fungsi dapat diidentifikasi dengan mereaksikan sampel dengan reagen tertentu.
Alkohol dapat diidentifikasi dengan metode Lucas, yaitu sampel uji ditambahkan dengan
reagen Lucas dan diamati perubahan yang terjadi. Metode tes kromat dilakukan dengna
menambahkan sedikit aseton dan asam kromat, kemudian diamati perubahan yang
terjadi. Metode iodoform dengan menambahkan sedikit NaOH, sedangkan metode tes
Feri klorida dengan menambahkan beberapa feri klorida. Metode reaksi dengan
Na2CO3 dan NaHCO3 dengan menambahkan zat tersebut ke dalam sampel yang akan
diidentifikasi (Dewi, 2013).
Hidrokarbon dapat diidentifikasi dengan beberapa uji, yaitu uji bromin dan uji Baeyer. Uji
bromin bertujuan untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya
reaksi hidrokarbon. Hasil positif uji bromin apabila gas HBr berwarna coklat sampai
kuning terbentuk. Sifat gas ini bersifat asam dan beracun. Uji Baeyer dilakukan untuk
menunjukkan kereaktifan hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik terhadap oksidator
KMnO4 yang merupakan katalis. Hasil positif uji Baeyer ditandai dengan adanya
perubahan pada larutan yang tidak berwarna hingga menjadi endapan hitam (Andrian,
2012).
Alkohol dan hidrokarbon memiliki reagen spesifik untuk menguji gugus fungsi. Setiap
gugus fungsi memiliki reaksi yang spesifik dengan reagen tertentu sehingga dapat
digunakan untuk mengidentifikasi suatu senyawa. Percobaan ini akan mempelajari
bagaimana cara mengidentifikasi suatu senyawa organik.
Prinsip Kerja
Prinsip kerja yang digunakan adalah mengidentifikasi senyawa organik berdasarkan
gugus fungsi yang menandakan sifat fisik dan kimia suatu senyawa tersebut.
Alat
1. Labu ukur 10mL
2. Tabung reaksi
3. Pemanas listrik
4. Pipet tetes
5. Gelas ukur 50mL
6. Termometer 0-110
7. Penangas air
8. Beaker glass 500mL
Bahan
1. Larutan 5% Br2 dalam n-oktanol atau CH2Cl2
2. Toluena
3. Etanol
4. Aseton
5. Heksena
6. Sikloheksena
7. Bensaldehida
8. Fenol
9. Methanol
10. 1-propanol
11. 2-butanol
12. Butiraldehida
13. Asetofenon
14. ,n-oktanol
15. Klorobensena
16. asetil klorida
17. bensilklorida
18. t-butil bromide
19. larutan 1% Br2
20. larutan FeCl3 5%
21. larutan 2% KmnO4
22. larutan 5% Br2 dalam CH2Cl2
23. 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air
24. larutan 15% NaI dalam aseton
25. 2% AgNO3 dalam etanol 95%
26. 5 gram CrO3 dalam 15 ml air
27. 5 ml H2SO4 pekat
28. 2,4-dinitofenilhidrasin
29. dietilen glikol atau DMF
30. HCl pekat,
31. larutan 5% AgNO3
32. larutan 5% NaOH
33. larutan NH3 encer
34. Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan
35. Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan.
Prosedur Kerja
1. Uji kimia ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan brom
Reagen : 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air
1. Dimasukkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya toluena,
aseton, etanol, bensaldehida ke dalam tabbung reaksi bersih dan kering.
2. Ditambahkan 2mL n-oktanol.
3. Dikocok campuran tersebut perlahan – lahan dan ditambahkan tetes demi tetes
larutan brom sampai tidak terjadi perubahan warna.
4. Dicatat jumlah tetes tiap sampel.
b. Oksidasi dengan KMnO4
Reagen : larutan 2% KMnO4
1. Dilarutkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya toluena,
aseton, etanol, bensaldehida ke dalam sedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung
reaksi kering dan bersih.
2. Ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam (atau
larutan menjadi keruh).
3. Dicatat jumlah tetes tiap sampel.
2. Uji adanya halogen
a. Reagen : 2% AgNO3 dalam etanol 95,5%
1. Dimasukkan 3 tetes klorobensena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya n-
butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, t-butil bromida di dalam tabung
reaksi kering dan bersih.
2. Ditambahkan 2mL reagen AgNO3.
3. Didiamkan selama beberapa menit.
4. Dimasukkan tabung reaksi ke dalam penangas air (50-60oC)
5. Dicatat waktu yang diperlukan untuk terjadinya endapan.
3. Uji adanya OH alkohol
a. Reagen : Asam Kromat
1. Dimasukkan 4 tetes sampel metanol, etanol, 2-butanol, metil klorida, 1 tetes aseton
dan 1 tetes larutan asam kromat ke dalam tabung reksi yang bersih dan kering.
2. Dikocok campuran tersebut.
3. Diamati perubahan yang terjadi, jika positif larutan akan berubah warna dari kuning ke
biru kehijauan atau terbentuk endapan.
4. Uji aldehida dan keton
a. Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin, dietil glikol atau DMF, HCl pekat
1. Dimasukkan 2 tetes sampel (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon), 2mL
etanol 95% dan 1 mL larutan fenilhidrazin.
2. Dilakukan pengocokan kuat-kuat.
3. Dipanaskan dengan pembakar spirtus apabila terbentuk endapan.
4. Diamati perubahan yang terjadi (tes positif akan terbentuk endapan kuning – merah).
b. Tes Fehling
Reagen : Fehling A : 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL
Fehling B : 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan
1. Dimasukkan 1 mL sampel, 1 mL reagen fehling A dan B ke dalam tabung reaksi.
2. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 5 menit.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton.
c. Tes Tollen
Reagen : larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10
kali ammonia pekat).
1. Dimasukkan sampel, 1mL larutan 5% AgNO3, 1mL larutan 5% NaOH, dan 5 tetes
ammonia ke dalam tabung reaksi yang bersih.
2. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 5 menit.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton.
5. Uji Fenol
1. Dimaukkan 2 tetes sampel dan 1 tetes FeCl3 ke dalam tabung reaksi yang bersih dan
kering.
2. Dilakukan pengocokan kuat – kuat.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel (hasil positifnya adalah
perubahan warna dari orange kehijauan akan pudar terhadap waktu).
Data
1. Uji kimia ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan bromin
Senyawa Sebelum Ditambah Br2 Jumlah tetes
Toluena Tidak berwarna Terbentuk 2 fasa 6 tetes
Aseton Tidak berwarna Tidak terjadi perubahan 40 tetes
Etanol Tidak berwarna Tidak terjadi perubahan 40 tetes
Benzaldehida Tidak berwarna Terbentuk 2 fasa 15 tetes
b. Oksidasi dengan KMnO4
Senyawa Sebelum Ditambah KMnO4 Jumlah tetes
Toluena Tidak berwarna Endapan hitam 1 tetes
Aseton Tidak berwarna Endapan hitam 6 tetes
Etanol Tidak berwarna Endapan hitam 1 tetes
Benzaldehida Tidak berwarna Endapan hitam 2 tetes
2. Uji adanya halogen
a. Reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95%
Senyawa Penambahan Reagen Pemanasan
Klorobenzena Terbentuk 2 fasa Terbentuk 2 fasa, berwarna coklat bening
Kloroform Terbentuk 2 fasa 1 fase , berwarna putih keabu-abuan
b. Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
Waktu : 1 jam 5 menit
Senyawa Penambahan Reagen Pemanasan
Klorobenzena Terbentuk 2 fasa Terbentuk 1 fasa, berwarna coklat bening
Kloroform Terbentuk 2 fasa 1 fase , berwarna putih keabu-abuan
3. Uji adanya OH Alkohol
Senyawa Sebelum Pemanasan
Metanol Tidak berwarna Hijau pekat
Etanol Tidak berwarna Endapan hijau kehitaman, larutan berwarna hijau
2-butanol Tidak berwarna Endapan hitam, larutan kecoklatan keruh
Aseton Tidak berwarna Endapan biru tua, larutan kuning kecoklatan bening
4. Uji Aldehida
a.
Senyawa Sebelum Pemanasan
Aseton Tidak berwarna Kuning +++
Benzaldehida Tidak berwarna Kuning ++
Asetoferon Tidak berwarna Kuning +
b. Tes Fehling
Senyawa Sebelum Ditambah Fehling A dan B Pemanasan
Aseton Tidak berwarna Biru Biru +++
Benzaldehida Tidak berwarna Biru Terdapat 2 fase, berwarna biru +
Asetoferon Tidak berwarna Biru Terdapat 2 fase, berwarna biru ++
c. Tes Tollen
Senyawa Sebelum Penambahan Pemanasan selama 5 menit
AgNO3 NaOH
Aseton Tidak berwarna Larutan keruh Terdapat endapan coklat Terdapat endapan abu-
abu
Benzaldehida Tidak berwarna Larutan keruh Terdapat endapan coklat Terdapat
endapan abu-abu
Asetoferon Tidak berwarna Larutan keruh Terdapat endapan coklat Terdapat endapan
abu-abu
5. Uji fenol
Senyawa Sebelum Penambahan FeCl3 dan pengocokan
2-butanol Tidak berwarna Kuning
fenol Tidak berwarna Orange
2-propanol Tidak berwarna Orange
Hasil
1. Uji kimia ketidakjenuhan
Uji Kimia Ketidakjenuhan Senyawa Hasil
a. Reaksi dengan brom Toluena Negatif
Aseton Negatif
Etanol Negatif
Benzaldehida Negatif
b. Oksidasi dengan KMnO4 Toluena Negatif
Aseton Negatif
Etanol Negatif
Benzaldehida Positif
Aseton Benzaldehida Etanol Toluena
Gambar 1.a reaksi dengan bromide
Aseton Benzaldehida Etanol Toluena
Gambar 1.b oksidasi dengan KMnO4
2. Uji adanya halogen
Uji adanya Halogen Senyawa Hasil
a. Reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95% Klorobenzena Negatif
Kloroform Negatif
b. Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
Waktu : 1 jam 5 menit Klorobenzena Negatif
Kloroform Negatif
Klorobenzena Kloroform
Gambar 2.a reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95%
Klorobenzena Kloroform
Gambar 2.b Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
3. Uji adanya OH alcohol
Senyawa Hasil
Metanol Positif
Etanol Positif
2-butanol Positif
Aseton Negatif
2-butanol aseton etanol methanol
Gambar 3. Uji adanya OH alkohol
4. Uji aldehida dan keton
Uji aldehid dan keton Senyawa Hasil
a. Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin, dietil glikol atau DMF, HCl pekat
Aseton Positif
Benzaldehida Positif
Asetofenon Positif
b. Tes fehling Aseton Negatif
Benzaldehida Negatif, harusnya positif
Asetofenon Negatif
c. Tes tollen Aseton Positif, harusnya negatif
Benzaldehida Positif
Asetofenon Positif, harusnya negatif
Asetofenon Aseton Benzaldehida
Gambar 4.a Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin
Asetofenon Aseton Benzaldehida
Gambar 4.b Tes Fehling
Asetofenon Aseton Benzaldehida
Gambar 4.b Tes Tollens
5. Uji fenol
Senyawa Hasil
2-butanol Negatif
Fenol Negatif
2-propanol Negatif
1-propanol Butanol Fenol
Gambar 5. Uji fenol
Pembahasan Hasil
Percobaan pertama adalah meguji ketidakjenuhan. Identifikasi ketidakjenuhan adalah
mengidentifikasi ikatan rangkap baik rangkap dua, maupun rangkap tiga yang terdapat
dalam senyawa kimia. Uji ketidakjenuhan menggunakan dua metode yaitu
menggunakan brom dan KMnO4. Brom (Br2) bereaksi sangat cepat dengan senyawa
yang mengandung ikatan rangkap. Reaksi tersebut dapat diketahui dari perubahan
warna larutan. Brom adalah larutan yang berwarna merah kecoklatan, dan apabila
bereaksi dengan senyawa yang mengandung ikatan rangkap maka warna merah
kecoklatan akan hilang dan menjadi larutan yang tidak berwarna.
Senyawa yang diidentifikasi adalah toluena, aseton, etanol, dan benzaldehida. Uji
ketidakjenuhan yang pertama adalah toluena. Toluena adalah larutan yang tidak
berwarna dan ditambahkan reagen 5% Br2 dalam oktanol. Namun, larutan Br2 tidak
berwarna merah kecoklatan, sehingga penambahan larutan Br2 tidak merubah warna
larutan menjadi merah kecoklatan. Hal tersebut dikarenakan Br2 yang digunakan
memiliki konsentrasi yang kecil, akibatnya tidak dapat diamati perubahan warnanya.
Penambahan Br2 pada toluena menghasilkan larutan yang berbeda fase. Larutan yang
dibawah adalah larutan toluena, sedangkan yang di atas adalah Br2 , sebab densitas
toluena lebih besar dibandingkan Br2. Perbedaan fase tersebut mengindikasikan bahwa
toluena dan Br2 tidak bereaksi dengan toluena.
Toluena memiliki ikatan rangkap, namun hasilnya negatif karena toluena tidak dapat
bereaksi dengan Br2 disebabkan karena toluena merupakan turunan senyawa benzana
sehingga tidak bida substitusi. Toluena dapat bereaksi dengan Br2 apabila terdapat
katalis asam(Fessenden, 1982).
Senyawa kedua yang diuji adalah aseton. Hasil yang didapat dengan penambahan
reagen Br2 adalah tidak ada perubahan yaitu larutan tetap bening (tidak berwarn). Hal
ini berarti keduanya tidak terjadi reaksi. Apabila dilihat dari strukturnya, aseton memiliki
ikatan rangkap. Namun, karena memiliki halangan steric yang besar maka aseton tidak
dapat bereaksi. Alasan lain yaitu karena keton mempunyai gugus karbonil dan halogen
merupakan nukleofil yang kuat maka apabila direaksikan akan menghasilkan gugus
alkoksi. Br2 sendiri merupakan senyawa yang lebih lemah dari karbonil, sehingga Br2
yang diikat oleh atom C akan dilepaskan kembali sehingga kesetimbangan cenderung
bergeser ke arah reaktan.
Senyawa ketiga adalah etanol yang merupakan larutan tidak berwarna. Penambahan
larutan Br2 tidak mempengaruhi larutan (tidak ada perubahan), artinya larutan tidak
bereaksi. Hal itu sesuai dengan struktur etanol yang tidak mempunyai ikatan rangkap.
Benzaldehida adalah senyawa yang diuji selanjutnya. Senyawa ini ditambahkan reagen
Br2 unutk mengidentifikasi ketidakjenuhan atau ikatan rangkap. Hasil dari pengujian ini
adalah negatif, sebab terbentuk dua fasa. Larutan yang berada di bawah adalah
benzaldehida sedangkan larutan yang ada di atas adalah bromin, sebab densitas
bromin lebih rendah dibandingkan benzaldehida. Uji ketidakjenuhan benzaldehida
negatif karena merupakan senyawa aromatik yang memiliki elektron terdelokalisasi
secara merata sehingga memiliki struktur yang stabil. Senyawa turunan benzena yang
bersifat aromatis tidak bisa diadisi dan apabila diadisi akan menghasilkan senyawa yang
bersifat tidak aromatis.
Uji ketidakjenuhan yang kedua menggunakan oksidasi KMnO4. Reaksi positif
menggunakan oksidasi KMnO4 adalah adanya perubahan warna dari ungu menjadi
coklat. Uji ini digunakan pada larutan aseton, benzaldehida, etanol, dan toluena.
Keempat larutan tersebut ditambahkan larutan KMnO4 dan menghasilkan larutan
berwarna hitam. Namun, kelamaan larutan benzaldehida berwarna coklat. Hasil ini
menandakan bahwa benzaldehida mengandung struktur yang tidak jenuh atau ikatan
rangkap. Hal tersebut sesuai dengan rumus benzaldehida, yaitu
Reksi oksidasi benzaldehida dengan KMnO4 menghasilkan senyawa baru yaitu asam
benzoate(Fessenden, 1982).
Ketiga senyawa yang lain yaitu aseton, etanol, dan toluena tidak menghasilkan hasil
positif. Larutan tetap berwana ungu pekat. Hal tersebut karena senyawa tersebut tidak
dapat dioksidasi. Aseton atau propanon tidak dapat dioksidasi karena posisi ikatan
rangkap yang berada di tengah dan atom C tidak mengikat atom hidrogen.
Etanol dapat dioksidasi menjadi aldehid dan asam karboksilat. Reaksi etanol dengan
KMnO4 berlangsung dan dihasilkan senyawa golongan aldehida yaitu asetaldehida.
Namun, hasil uji ketidakjenuhan bernilai negatif sebab etanol tidak memiliki ikatan
rangkap. Namun, pada hasil yang didapat penambahan KMnO4 dihasilkan endapan
yang berwarna merah kecoklatan. Hasil ini disebabkan karena kesalahan praktikan,
mungkin karena alat yang terkontaminasi oleh senyawa lain sehingga menghasilkan
hasil yang positif.
Toluena dapat dioksidasi menggunakan KMnO4 karena toluena merupakan turunan
benzena dan memiliki elektron yang terdelokalosasi secara merata sehingga strukturnya
stabil. Namun, Toluena dapat dioksidasi dengan menggunakan katalis asam
menghasilkan asam benzoat karena gugus metil yang dioksidasi dan menghasilkan
asam benzoat yang memiliki struktur yang stabil(Bruice, 2007).
Uji selanjutnya adalah uji adanya halogen. Uji ini menggunakan dua reagen yaitu
menggunakan AgNO3 dan NaI. Senyawa yang diidentifikasi adalah klorobenzena, dan
kloroform. Hasil positif dari reaksi menggunakan AgNO3 adalah larutan yang semula
tidak berwarna akan menjadi larutan yang berwarna putih dan keruh.
Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena yang stabil. Klorobenzena yang
direaksikan dengan AgNO3 menghasilkan larutan yang berwarna coklat, seharusnya
menghasilkan endapan putih. Endapan putih yang tidak dihasilkan ini disebabkan klorin
yang terdapat pada senyawa telah menguap. Reaksi ini berdasarkan reaksi adisi
nukleofilik, NO3- akan menggantikan halogen menghasilkan nitro benzena (reaksi
nitrasi). Hasil penambahan klorobenzena AgNO3 pada klorobenzena adalah negatif.
Seharusnya penambahan ini menghasilkan reaksi positif, karena gugus halogen yang
dioksidasi akan digantikan oleh NO3- sebagai cabang benzena dan menghasilkan
senyawa yang stabil pula.
Uji senyawa klorobenzena menggunakan NaI tidak dapat terjadi, sebab ion klorida pada
senyawa klorobenzena memiliki elektronegativitas yang lebih tinggi dibandingkan ion
iodida pada NaI, sehingga I tidak dapat mendesak Cl.
Hasil yang sama juga terjadi pada reaksi antara kloroform dengan NaI. Klorofrom tidak
dapat bereaksi dengan NaI dikarenakan I- memiliki elektronegativitas yang lebih rendah
dibandingkan Cl-.
Uji halogen kloroform menggunakan AgNO3 bereaksi. Hal ini dikarenakan Ag akan
mengikat halogen dan NO3 akan terikat pada karbon senyawa kloroform. Reaksi ini
akan menghasilkan endapan putih. Namun, hasil yang didapat tidak sesuai karena
hanya terdapat larutan yang berwarna putih. Hal ini disebabkan halogen yang terdapat
pada senyawa tersebut telah menguap sehingga tidak menghasilkan endapan putih.
Uji yang ketiga yaitu uji adanya alkohol. Senyawa yang diuji adalah methanol, etanol, 2-
butanol, dan aseton. Uji adanya alkohol ini menggunakan asam kromat. Hal ini
disebabkan karena asam kromat mampu mengoksidasi alkohol primer menjadi asam
karboksilat. Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak
dapat dioksidasi dengan asam kromat. Uji positif ini menghasilkan endapat hijau
disebabkan ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung
ion kromium(III). Penambahan asam kromat pada methanol merubah larutan yang
awalnya tidak berwarna menjadi hijau pekat. Hasil ini menandakan bahwa pada etanol
terdapat gugus OH (reaksi positif).
Penambahan asam kromat pada etanol merubah larutan yang awalnya tidak berwarna
menjadi larutan berwarna hijau. Endapan dari pencampuran asam kromat dan etanol
adalah berupa endapan hijau. Hasil ini merupakan hasil positif untuk pengujian adanya
OH.
Penambahan asam kromat pada 2-butanol memnghasilkan larutan yang berwarna
kecoklatan keruh dan terbentuk endapan hitam. Hasil ini sebenarnya kurang sesuai,
karena apabila dilihat strukturnya, senyawa 2-butanol mengandung gugus OH. Hal ini
disebabkan karena OH pada 2-butanol terletak pada posisi sekunder, sehingga apabila
dieaksikan akan membentuk propanon, sehingga perubahan warna yang terjadi tidak
sesuai dengan perubahan reagen yang sesuai.
Penambahan asam kromat pada aseton menghasilkan endapan berwarna biru tua
dengan larutan berwarna kuning kecoklatan. Penambahan ini tidak menyebabkan asam
kromat dan aseton bereksi. Hasil ini merupakan hasil negatif dan sesuai dengan struktur
molekulnya, karena tidak mengandung gugus OH sehingga tidak teridentifikasi.
Uji yang keempat adalah uji aldehida dan keton menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin.
Senyawa yang diidentifikasi adalah aseton, benzaldehida, dan asetofenon. Hasil positif
menggunakan 2,4-dinitrohidrazin adalah terbentuk endapan berwarna kuning atau
bewarna merah pada padatan terlarutnya besar. 2,4-dinitrofenilhidrazin digunakan untuk
mengidentifikasi adanya karbonil.
Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada aseton setelah dipanaskan tidak menghasilkan
endapan berwarna kuning, namun menghasilkan larutan berwarna kuning pekat,
sehingga bisa dikatakan uji keton menggunakan aseton merupakan hasil positif.
Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada benzaldehida setelah dipanaskan tidak
menghasilkan endapan kuning, namun menghasilkan larutan yang berwarna kuning.
Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada asetofenon setelah dipanaskan juga tidak
menghasilkan endapan kuning, namun hanya menghasilkan larutan yang berwarna
kuning.
Larutan kuning yang dihasilkan sudah mengindikasikan adanya gugus aldehid dan
keton. Pemanasan pada uji ini bertujuan untuk mempercepat reaksi.
Uji aldehida dan keton yang kedua menggunakan tes fehling yaitu fehling A dan fehling
B. Reaksi positif dari uji fehling ini adalah terjadinya perubahan warna dari biru menjadi
merah bata. Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion
tartrat dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion
tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida(Fessenden, 1982).
Tes fehling akan bereaksi dengan aldehid menghasilkan endapan merah bata,
sedangkan keton dengan tes fehling tidak bereaksi. Uji fehling pada asetofenon, aseton,
dan benzaldehida menghasilkan larutan yang berwarna biru. Ketiga senyawa tersebut
dipanaskan selama lima menit. Hasilnya asetofenon (biru ++) memiliki batas fasa yang
sedikit, sedangkan pada benzaldehida menghasilkan larutan yang berwarna biru lebih
muda dari asetofenon (biru +) dan fasa yang terpisah berwarna kuning. Aseton tidak
mengalami perubahan (larutan tetap berwarna biru tua (biru +++).
Uji aldehida dan keton dengan tes fehling ini terbukti bahwa keton menghasilkan tes
negative karena tidak terbentuk endapan merah bata. Asetofenon dan aseton tidak
menunjukkan hasil positif karena merupakan keton, sedangkan benzaldehida
menunjukkan hasil negative karena tes fehling tidak dapat digunakan untuk
mengidentifikasi senyawa aldehid aromatis. Fehling tidak dapat mengoksidasi senyawa
cincin benzena melainkan hanya dapat mengoksidasi gugus alkilnya saja sehingga
warna benzaldehida tidak berubah menjadi merah bata.
Uji aldehida dan keton yang ketiga dengan menggunakan tes tollens. Aldehid yang
direaksikan dengan pereaksi tollens menghasilkan cermin perak, sedangkan pada keton
tidak bereaksi. Aseton, asetofenon, dan benzaldehida menghasilkan endapan coklat
keabu-abuan. Ketiga senyawa tersebut dipanaskan dan dihasilkan endapan abu-abu.
Namun, seharusnya hanya senyawa benzaldehida yang menghasilkan cermin perak.
Hal ini disebabkan karena dalam setiap senyawa mengandung atom C,H, dan O.
Seharusnya aseton dan asetofenon tidak menghasilkan tes postif. Karena aseton dan
asetofenon merupakan senyawa keton, sehingga tidak bereaksi dan tidak menghasilkan
endapan abi-abu atau cermin perak. Kesalahan ini disebabkan praktikan kurang teliti
dalam melakukan uji karena mungkin tabung reaksi yang digunakan terkontaminasi
senyawa lain.
Uji kelima adalah uji adanya fenol. Hasil positif reaksi ini menghasilkan warna ungu,
kuning, merah jambu sesuai dengan struktur fenol dengan besi (III). Uji ini dengan
menggunakan 2-butanol, fenol, dan 2-propanol. Hasil yang didapatkan adalah 1-
propanol berwarna kuning, fenol dan 2-propanol berwarna orange. Hasil yang
didapatkan ini tidak sesuai sebab senyawa yang sudah ditambahkan reagen dan
dikocok tetap berwarna seperti semula, tidak menunjukkan adanya perubahan warna
yang semakin pudar. Seharusnya, fenol bereaksi menghasilkan warna yang semakin
pudar. Hal ini disebabkan konsentrasi atau kadar FeCl3 yang digunakan terlalu lemah,
sehingga tidak dapat mendeteksi adanya fenol dalam suatu senyawa.
\
Kesimpulan
1. Identifikasi senyawa organik dengan menambahkan suatu reagen yang spesifik
terhadap gugus fungsi.
Referensi
Andrian. 2012. http://dannaadriann.blogspot.com/2012/01/identifikasi-hidrokarbon.html.
Serial online[diakses pada tanggal 26 Februari 2014]
Bruice,Paula Y. 2007. Organic Chemistry fifth edition. London : Pearson Education
Dewi. 2013. http://widewidewi.blogspot.com/2013/08/laporan-praktikum- identifikasi-
senyawa.html. Serial Online[diakses pada tanggal 26 Februari 2014]
Fessenden, R.J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga
Koordinator praktikum kimia organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember :
Universitas Jember
Nuriman. 2007. Kimia Organik. Jember : Universitas Jember
Sjaifullah. 2008. Kimia Organik. Jember : Universitas Jember
Saran
Praktikum selanjutnya harus lebih cekatan dalam menggunakan senyawa organik,
sebab senyawa organik mudah menguap, dan teknik lab harus lebih ditingkatkan agar
didapatkan hasil yang sesuai dengan fakta0fakta yang ada.
A. Gugus fungsi
Atom atau kelompok atom yang paling menentukan sifat suatu senyawa
dan merupakan ciri khas dari suatu deret homolog kimia karbon
disebut gugus fungsi. Jika etana (C2H6) memiliki deret homolog alkana,
dan satu atom H-nya digantikan dengan gugus alkohol (—OH) maka
menjadi C2H5OH. Maka, akan berdampak pada perubahan sifat senyawa
(fisis dan kimia) dari etana ke etanol (C2H5OH). Kesimpulan: gugus
fungsi akan membuat sifat dan struktur alkana berubah, tetapi masih dalam
satu deret homolog
1.
.Gugus fungsi —OH (alkohol atau alkanol)
Pada pembahasan di atas etana berbeda dengan etanol. Etanol termasuk
ke dalam gugus alkohol karena mempunyai gugus fungsi —OH dalam
rumus kimianya (C2H5OH). Seperti pada pelajaran sifat koligatif larutan,
alkohol mudah menguap jadi sering digunakan untuk parfum.
2. Gugus fungsi —O— (eter atau alkoksialkana)
Disebut alkosialkana karena penggabungan dari kata: Al , oksi, alkana.
Yang artinya (ambil contoh CH3—CH2—O—H3)
^^^Al = adalah rantai karbon sebelah kiri eter yaitu CH3—CH2 atau C2H5
(etil)
^^^O = eter (—O—)
^^^Alkana = adalah alkana yang atom H-nya menjadi gugus alkil yaitu CH3
3. Gugus fungsi —CHO (aldehida atau alkanal)
Disebut alkanal karena mempunyai gugus mirip dengan alkohol dan asam
karboksilat, ada OH dan COOH-nya. Nah, dalam aldehida terdapat dalam
formalin dan pengawetan mayat
4. Gugus fungsi —CO— (keton atau alkanon)
Gugus fungsi ini disebut keton karena mengandung atom karbon dan
oksigen berjumlah satu (1). Karbon mewakili hurus Ke, dan oksigen
mewaklili huruf ton dalam nama turunan alkana keton. Keton biasanya
digunakan untuk pembersih kuku.
5. Gugus fungsi —COOH (asam karboksilat atau asam alkanoat)
Turunan alkana satu ini berbeda sama sekali karena nantinya dalam tata
nama senyawa, hanya asam karboksilat-lah yang menggunakan nama
depan asam serta menandakannya dengan huruf yunani alpha, beta,
gamma, dan omega. Contohnya CH3COOH dalam asam cuka
6. Gugus fungsi —COOR (ester atau alkil alkanoat)
Disebut alkil alkanoat karena R mewakili alkil, dan COO mewakili alkanoat
dalam gugus fungsinya. Nama ester hampir mirip dengan nama eter, jadi
harus hati-hati ya dalam tata namanya nanti
7. Gugus fungsi —X (haloalkana atau alkil halida)
Turunan alkana satu ini mempunyai nama yang unik yaitu haloalkana,
seolah-olah menyapa turunan alkana gitu lho. Ckckck. Gugus X dalam
turunan alkana ini adalah atom-atom halogen (golongan VIIA). Alkil halida
disebut juga monohaloalkana.
B. Senyawa turunan alkana
Senyawa yang dapat dianggap berasal dari senyawa alkana dengan
satu atau lebih atom hidrogennya diganti oleh gugus fungsi tertentu
disebut senyawa turunan alkana. Seperti dijelaskan pada “gugus
fungsi”, turunan alkana punya 7 buah turunan dengan gugus fungsi
berbeda. Di bawah ini adalah data lebih lengkap mengenai turunan
alkana disertai gugus fungsi dan contohnya:
Dalam tabel di atas, ada ketentuan:
^^^R = gugus alkil = CnH2n+1
^^^R’ = gugus yang sama dengan R namun letaknya berbeda
^^^X = unsur-unsur halogen (golongan VIIA)
Di bawah ini adalah contoh jenis gugus fungsi pada senyawa turunan
alkana:
Sifat-Sifat Gugus Fungsi
Sifat Fisika dan Kimia Alkohol
Sifat Fisika
1. Titik didih alkohol relatif tinggi.Hal ini merupakan akibat langsung dari daya tarik
intermolekuler yang kuat.
2. Semua alkohol adalah polar tetapi tidak semua alkohol dapat larut dalam.
Sifat Kimia
1. Dehidrasi alkohol.
2. Oksidasi alkohol.
3. Reaksi alkohol dengan logam Na dan K.
4. Esterifikasi.
Sifat Fisika dan Kimia Eter
Sifat Fisika
1. Titik didih eter lebih kecil bila dibandingkan dengan alkohol.
2. Eter sedikit larut dalam air.
Sifat Kimia
1. Eter bersifat inert seperti halnya alkana, eter tidak bereaksi dengan
oksidator,reduktor maupun basa. Sifat inilah yang menyebabkan eter banyak
.digunakan sebagai pelarut organik.
Sifat Fisika dan Kimia Aldehida
Sifat Fisika
1. titik didihnya relatif lebih tinggi bila dibandingkan dengan senyawa nonpolar
yang setara.
2. Pada umumnya aldehida berfase cair,kecuali formaldehid yang berfase gas.
Formaldehid dan asetaldehid larut dalam air, sejalan dengan bertambahnya
rantai karbon, kelarutan dalam air akan turun.
Sifat Kimia
1. Aldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan reaksi
fehling dan Tollens.
2. Aldehida tidak membentuk ikatan hidrogen.
Sifat Fisika dan Kimia Keton
Sifat Fisika
1. Titik didh keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa
molekul relatif yang hampir sama.
2. Larut dalam air.
3. Banyak keton yang memiliki bau harum.
Sifat Kimia
1. Bila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder.
2. Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens
Sifat Fisika dan Kimia Asam Karboksilat
Sifat Fisika
1. Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi.
2. Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.
3. Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam ,
sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak
berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.
Sifat Kimia
1. Asam Lemah.
2. Reaksi yang terjadi tergolong reaksi netralisasi.
3. Reaksi esterifikasi.
Sifat Fisika dan Kimia Ester
Sifat Fisika
1. Molekul ester bersifat polar.
2. Titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul relatif
yang hampir sama.
3. Ester dengan massa molekul relatif rendah larut dalam air.
4. Ester dengan sepuluh karbon atau kurang berupa cairan yang mudah menguap
dan baunya enak seperti buah-buahan.
Sifat Kimia
1. Mengalami reaksi hidrolisis.
2. Mengalami reaksi reduksi.
Sifat Fisika dan Kimia Haloalkana
Sifat Fisika’
1. Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.
Sifat Kimia
1. Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.
2. Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.
3. Haloalkana bereaksi dengan Na menghasilkan Alkana.
CONTOH SOAL:
1. Senyawa-senyawa dalam satu homolog mempunyai sifat-sifat sebagai
berikut, kecuali…
A. Mempunyai rumus umum sama
B. Mempunyai gugus fungsi sama
C. Mempunyai sifat kimia sama
D. Suku-suku berturutan mempunyai selisih massa molekul relatif
sebesar 14 satuan
E. Titik didih meningkat seiring dengan bertambah panjangnya rantai
karbon
–> Penyelesaian:
Obsein D salah karena pernyataan tsb hanya dimiliki oleh homolog alkana,
tidak dimiliki homolog alkena dan alkuna.
2. Gugus fungsi alkil alkanoat terdapat pada …
A. CH3COCH3
B. CH3COOCH3
C. CH3CHO
D. CH3CH2OH
E. C2H5COOH
–> Penyelesaian:
Alkil alkanoal mempunyai gugus fungsi R—COO—R’:
^^^Obsein A: terdapat gugus keton : CH3—CO—CH3
^^^Obsein B: gugus alkil alkanoat: CH3—COO—CH3
^^^Obsein C: gugus aldehida: CH3—CHO
^^^Obsein D: gugus alkohol: CH3—CH2—OH
^^^Obsein E: gugus asam karboksilat: C2H5—COOH
3. Gugus fungsi aldehida adalah …
A. —OH D. —COOH
B. —O— E. —CO—
C. —CHO—
4. Gugus fungsi eter, aldehida, dan ester berturut-turut adalah …
A. —O— ; —COOH ; —CO—
B. —OH ; —O— ; —COO—
C. —COO ; —CHO ; —O—
D. —O— ; —CHO ; —COO—
E. —CO ; —COH ; —O—
5. Di antara senyawa berikut, yang tergolong eter adalah …
–> Penyelesaian:
3.1. ALAT BAHAN
Alat :
1. Tabung reaksi berukuran 150 ml
2. Bunsen
3. Tabung reaksi yang berukuran 75 mm
Bahan:
1. Alkohol 0.5 ml
2. Air 5 ml
3. NaoH 5 ml
4. I2 / KI
5. Kristal CHI3
6. K2CrO7 0.1 M
7. H2SO4 pekat 1 ml
8. Asam organik /basa
9. Bila padat /1.2 ml (4/5 tetes bila larutan)
10. Kertas lakmus
11. Kristal asam salisilat 0.1 g ( 0.2 ml, 4/5 tetes
larutan asam
12. NaHCO3 2 ml
13. KMNO4 2 ml 0.1 M
14. Etanol 1 ml
15. Senyawa nitrobenzena 10 mg
16. Fe ( NH4)2 1.5 ml
17. (SO4)2 15% 1.5 ml
18. KOH 1 ml
19. Asam salisilat HOC6H4 COOH
20. H2SO4 3ml 5 tetes
21. Metanol CH3OH
3.2. PROSEDUR KERJA
I. Alkohol
A.
Tabung reaksi 150 ml
Uji Iodoform
Dimasukkan 0,5 ml alkohol dalam 5 ml air
Ditambah 5 ml NaOH 10 % (1)
Digoyang, sambil diteteskan I 2 / KI 10%
Penangas air
Dipanaskan tabung reaksi
Ditambah lagi I 2 / KI
Tabung reaksi
Didinginkan
Digoyang, sambil ditambahkan beberapa tetes NaOH 10%
Diisi aquades dan dibiarkan 10 menit
Dicatat dan diamati
B.
Tabung reaksi 150 ml
Oksidasi Alkohol
Dituangkan 2 ml K 2 Cr 2 O 7 0,1 M
Ditambah 1 ml H 2 SO 4 pekat
Diaduk
Didinginkan
Alkohol
Ditambahkan
Dicatat dan diamati
II.
Tabung reaksi 150 ml
Aldehida dan Keton
(1)
Dicampurkan 1 ml aldehida dengan 3 ml NaHSO 3 40%
Ditambahkan 1 atau 2 tetes alkohol
Digoyang
Terbentuk senyawa padat
Ditambahkan 3 ml air
Diulangi percobaan (1, 2, 3) dengan keton
III. Asam dan Basa
A.
Asam organik dan basa
Keasaman
0,1 gr / 1,2 ml asam organik dan basa
Disediakan
Tabung 75 ml
Ditambahkan
Diisi 1 ml air suling
Kertas lakmus
Di uji pH
B.
Tabung reaksi 150 ml
Dekarboksilasi
Dimasukkan 0,1 gr kristal asam salisilat
Ditambah 2 ml NaHCO 3 10%
Diperhatikan
C.
2 ml 0,1 M KMnO4
Oksidasi
Tabung reaksi 150 ml
Dituangkan
Ditambah 1 ml etanol dan d Diperhatikan
IV.
Tabung reaksi 150 ml
Senyawa Nitro
Dimasukkan 10 mg senyawa nitrobenzena
Dicampurkan 1,5 ml Fe(NH 4 ) 2 (SO 4 ) 2 15 %
Ditambah 1ml KOH 15% (suasana alkohol)
Diaduk kuat-kuat
Diperhatikan
V. Ester
Tabung reaksi 75 ml
Pembuatan minyak gandapura
Dimasukkan HOC 6 H 4 COOH
Ditambah 5 tetes H 2 SO 4 3 M
Ditambah 3 tetes air
Penangas air
Ditambah 3 atau 4 tetes CH 3 OH (setelah 1,5 menit)
Ditempatkan tabung reaksi 20-30 menit (suhu 60 0 Celcius)
3.3. DATA PENGAMATAN
I. Alkohol
A. Uji Iodoform
Nama
Alkohol
Nama
Golongan
Pengamatan Hasil
Iodoform
1. Metanol Alkohol
primer
- Aldehid
2. Etanol Alkohol
primer
Bau tidak menyengat,
setelah penambahan
I 2 terbentuk kristal
berwarna coklat, dan
setelah dipanaskan
menjadi coklat tua. Serta
setelah bereaksi dengan
Aldehid
NaOH berubah warna
menjadi hitam, lalu lama
kelamaan menjadi biru tua.
3. i-Propanol Alkohol
sekunder
- Aldehid
4. t-Butanol Alkohol
sekunder
- Aldehid
B. Oksidasi Alkohol
Nama Alkohol Nama
Golongan
Pengamatan Hasil Oksidasi
1. Metanol Alkohol primer Bau tidak menyengat, mula-mula
berwarna hitam setelah ditambah
H 2 SO 4 , lalu berubah menjadi biru tua
setelah penambahan alkohol.
Aldehid
2. Etanol Alkohol primer - Aldehid etanal
3. i-Propanol Alkohol
sekunder
Mula-mula berwrna kuning muda, lalu
biru, coklat, dan terakhir biru tua,
Aldehid
4. t-Butanol Alkohol
sekunder
Menghasilkan warna orange Aldehid
II. Aldehida dan Keton
Uji Natrium Bisulfat
Nama Senyawa Perubahan Akibat Uji
1. Aldehid +NaOH 3 40% Terdapat endapan putih susu, tidak
larut dalam air, dan terbentuk
senyawa padat
2. Aseton Terbentuk lapisan bening,
endapan, dan tidak larut dalam air
III. Asam dan Basa
A. pH
Nama Senyawa Asam/Basa Struktur Kimia
1. CH 3 COOH Asam O
CH 2 —C—OH
2. NaOH Basa Na—OH
B. Uji Natrium Bikarbonat
Nama Senyawa Perubahan Akibat Uji
Asam Salisilat + NaHCO 3 Tidak terbentuk gelembung gas
C. Oksidasi
O
Reaksi : C 2 H 5 OH KmnO 4 CH 3 —C—OH
Pengamatan :
Terjadi perubahan warna dari ungu(KmnO 4 ) menjadi ungu pekat, dan beraroma buah-
buahan, serta terjadi perubahan suhu.
Kesimpulan : oksidasi alkohol primer menghasilkan Asam karboksil.
IV. Senyawa Nitro
Uji ferohidroksida
Nama Senyawa Perubahan Akibat Uji Struktur Kimia Produk
Feridroksida[Fe(OH) 3 ]
Terbentuk endapan, dan terjadi
perubahan warna dari hijau menjadi
merah coklat
R—NH 2 +Tugas kimia
organik
-AGUS SETIAWAN
1. mengidentifikaasi gugus fungsi
2. eksplorasi gugus fungsi dan sipatnya, contoh soal
3 ekplorasi praktikum uji gugus fungsi
MENGIDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Judul : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik
Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu
senyawa organik.
2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik.
Pendahuluan
Senyawa kimia mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda antara senyawa satu
dengan yang lainnya. Sifat fisik dan kimia bisa dilihat dari gugus fungsi yang menempel
pada senyawa. Gugus fungsi adalah kelompok atom dengan pola ikatan tertentu yang
bisa digunakan sebagai penanda. Gugus fungsi tersebut antara lain alkane, alkena,
alkuna, alkohol, alkanon, aldehida, ester, dan lain-lain (Sjaifullah,2008:6).
Masing – masing gugus fungsi tersebut memiliki ciri khusus karena ikatan yang dibentuk
tidak sama satu dengan yang lain. Alkohol memiliki gugus fungsi –OH, sedangkan
alkena memiliki ikatan hidrokarbon dengan dua ikatan rangkap.
Terdapat beberapa gugus fungsi selain alkohol dan alkena,, misalnya gugus karbonil.
Gugus karbonil mengandung gugus asil yaitu R-C=O yang terikat pada residu lain.
Gugus asil pada keton dan aldehid terikat pada atom C dan H yang tidak dapat
menstabilisasi muatan negative sehingga tidak dapat berperan sebagai gugus pergi
dalam reaksi substitusi (Nuriman, 2007).
Gugus fungsi dapat diidentifikasi dengan mereaksikan sampel dengan reagen tertentu.
Alkohol dapat diidentifikasi dengan metode Lucas, yaitu sampel uji ditambahkan dengan
reagen Lucas dan diamati perubahan yang terjadi. Metode tes kromat dilakukan dengna
menambahkan sedikit aseton dan asam kromat, kemudian diamati perubahan yang
terjadi. Metode iodoform dengan menambahkan sedikit NaOH, sedangkan metode tes
Feri klorida dengan menambahkan beberapa feri klorida. Metode reaksi dengan
Na2CO3 dan NaHCO3 dengan menambahkan zat tersebut ke dalam sampel yang akan
diidentifikasi (Dewi, 2013).
Hidrokarbon dapat diidentifikasi dengan beberapa uji, yaitu uji bromin dan uji Baeyer. Uji
bromin bertujuan untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya
reaksi hidrokarbon. Hasil positif uji bromin apabila gas HBr berwarna coklat sampai
kuning terbentuk. Sifat gas ini bersifat asam dan beracun. Uji Baeyer dilakukan untuk
menunjukkan kereaktifan hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik terhadap oksidator
KMnO4 yang merupakan katalis. Hasil positif uji Baeyer ditandai dengan adanya
perubahan pada larutan yang tidak berwarna hingga menjadi endapan hitam (Andrian,
2012).
Alkohol dan hidrokarbon memiliki reagen spesifik untuk menguji gugus fungsi. Setiap
gugus fungsi memiliki reaksi yang spesifik dengan reagen tertentu sehingga dapat
digunakan untuk mengidentifikasi suatu senyawa. Percobaan ini akan mempelajari
bagaimana cara mengidentifikasi suatu senyawa organik.
Prinsip Kerja
Prinsip kerja yang digunakan adalah mengidentifikasi senyawa organik berdasarkan
gugus fungsi yang menandakan sifat fisik dan kimia suatu senyawa tersebut.
Alat
1. Labu ukur 10mL
2. Tabung reaksi
3. Pemanas listrik
4. Pipet tetes
5. Gelas ukur 50mL
6. Termometer 0-110
7. Penangas air
8. Beaker glass 500mL
Bahan
1. Larutan 5% Br2 dalam n-oktanol atau CH2Cl2
2. Toluena
3. Etanol
4. Aseton
5. Heksena
6. Sikloheksena
7. Bensaldehida
8. Fenol
9. Methanol
10. 1-propanol
11. 2-butanol
12. Butiraldehida
13. Asetofenon
14. ,n-oktanol
15. Klorobensena
16. asetil klorida
17. bensilklorida
18. t-butil bromide
19. larutan 1% Br2
20. larutan FeCl3 5%
21. larutan 2% KmnO4
22. larutan 5% Br2 dalam CH2Cl2
23. 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air
24. larutan 15% NaI dalam aseton
25. 2% AgNO3 dalam etanol 95%
26. 5 gram CrO3 dalam 15 ml air
27. 5 ml H2SO4 pekat
28. 2,4-dinitofenilhidrasin
29. dietilen glikol atau DMF
30. HCl pekat,
31. larutan 5% AgNO3
32. larutan 5% NaOH
33. larutan NH3 encer
34. Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan
35. Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan.
Prosedur Kerja
1. Uji kimia ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan brom
Reagen : 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air
1. Dimasukkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya toluena,
aseton, etanol, bensaldehida ke dalam tabbung reaksi bersih dan kering.
2. Ditambahkan 2mL n-oktanol.
3. Dikocok campuran tersebut perlahan – lahan dan ditambahkan tetes demi tetes
larutan brom sampai tidak terjadi perubahan warna.
4. Dicatat jumlah tetes tiap sampel.
b. Oksidasi dengan KMnO4
Reagen : larutan 2% KMnO4
1. Dilarutkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya toluena,
aseton, etanol, bensaldehida ke dalam sedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung
reaksi kering dan bersih.
2. Ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam (atau
larutan menjadi keruh).
3. Dicatat jumlah tetes tiap sampel.
2. Uji adanya halogen
a. Reagen : 2% AgNO3 dalam etanol 95,5%
1. Dimasukkan 3 tetes klorobensena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya n-
butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, t-butil bromida di dalam tabung
reaksi kering dan bersih.
2. Ditambahkan 2mL reagen AgNO3.
3. Didiamkan selama beberapa menit.
4. Dimasukkan tabung reaksi ke dalam penangas air (50-60oC)
5. Dicatat waktu yang diperlukan untuk terjadinya endapan.
3. Uji adanya OH alkohol
a. Reagen : Asam Kromat
1. Dimasukkan 4 tetes sampel metanol, etanol, 2-butanol, metil klorida, 1 tetes aseton
dan 1 tetes larutan asam kromat ke dalam tabung reksi yang bersih dan kering.
2. Dikocok campuran tersebut.
3. Diamati perubahan yang terjadi, jika positif larutan akan berubah warna dari kuning ke
biru kehijauan atau terbentuk endapan.
4. Uji aldehida dan keton
a. Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin, dietil glikol atau DMF, HCl pekat
1. Dimasukkan 2 tetes sampel (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon), 2mL
etanol 95% dan 1 mL larutan fenilhidrazin.
2. Dilakukan pengocokan kuat-kuat.
3. Dipanaskan dengan pembakar spirtus apabila terbentuk endapan.
4. Diamati perubahan yang terjadi (tes positif akan terbentuk endapan kuning – merah).
b. Tes Fehling
Reagen : Fehling A : 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL
Fehling B : 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan
1. Dimasukkan 1 mL sampel, 1 mL reagen fehling A dan B ke dalam tabung reaksi.
2. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 5 menit.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton.
c. Tes Tollen
Reagen : larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10
kali ammonia pekat).
1. Dimasukkan sampel, 1mL larutan 5% AgNO3, 1mL larutan 5% NaOH, dan 5 tetes
ammonia ke dalam tabung reaksi yang bersih.
2. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 5 menit.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton.
5. Uji Fenol
1. Dimaukkan 2 tetes sampel dan 1 tetes FeCl3 ke dalam tabung reaksi yang bersih dan
kering.
2. Dilakukan pengocokan kuat – kuat.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel (hasil positifnya adalah
perubahan warna dari orange kehijauan akan pudar terhadap waktu).
Data
1. Uji kimia ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan bromin
Senyawa Sebelum Ditambah Br2 Jumlah tetes
Toluena Tidak berwarna Terbentuk 2 fasa 6 tetes
Aseton Tidak berwarna Tidak terjadi perubahan 40 tetes
Etanol Tidak berwarna Tidak terjadi perubahan 40 tetes
Benzaldehida Tidak berwarna Terbentuk 2 fasa 15 tetes
b. Oksidasi dengan KMnO4
Senyawa Sebelum Ditambah KMnO4 Jumlah tetes
Toluena Tidak berwarna Endapan hitam 1 tetes
Aseton Tidak berwarna Endapan hitam 6 tetes
Etanol Tidak berwarna Endapan hitam 1 tetes
Benzaldehida Tidak berwarna Endapan hitam 2 tetes
2. Uji adanya halogen
a. Reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95%
Senyawa Penambahan Reagen Pemanasan
Klorobenzena Terbentuk 2 fasa Terbentuk 2 fasa, berwarna coklat bening
Kloroform Terbentuk 2 fasa 1 fase , berwarna putih keabu-abuan
b. Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
Waktu : 1 jam 5 menit
Senyawa Penambahan Reagen Pemanasan
Klorobenzena Terbentuk 2 fasa Terbentuk 1 fasa, berwarna coklat bening
Kloroform Terbentuk 2 fasa 1 fase , berwarna putih keabu-abuan
3. Uji adanya OH Alkohol
Senyawa Sebelum Pemanasan
Metanol Tidak berwarna Hijau pekat
Etanol Tidak berwarna Endapan hijau kehitaman, larutan berwarna hijau
2-butanol Tidak berwarna Endapan hitam, larutan kecoklatan keruh
Aseton Tidak berwarna Endapan biru tua, larutan kuning kecoklatan bening
4. Uji Aldehida
a.
Senyawa Sebelum Pemanasan
Aseton Tidak berwarna Kuning +++
Benzaldehida Tidak berwarna Kuning ++
Asetoferon Tidak berwarna Kuning +
b. Tes Fehling
Senyawa Sebelum Ditambah Fehling A dan B Pemanasan
Aseton Tidak berwarna Biru Biru +++
Benzaldehida Tidak berwarna Biru Terdapat 2 fase, berwarna biru +
Asetoferon Tidak berwarna Biru Terdapat 2 fase, berwarna biru ++
c. Tes Tollen
Senyawa Sebelum Penambahan Pemanasan selama 5 menit
AgNO3 NaOH
Aseton Tidak berwarna Larutan keruh Terdapat endapan coklat Terdapat endapan abu-
abu
Benzaldehida Tidak berwarna Larutan keruh Terdapat endapan coklat Terdapat
endapan abu-abu
Asetoferon Tidak berwarna Larutan keruh Terdapat endapan coklat Terdapat endapan
abu-abu
5. Uji fenol
Senyawa Sebelum Penambahan FeCl3 dan pengocokan
2-butanol Tidak berwarna Kuning
fenol Tidak berwarna Orange
2-propanol Tidak berwarna Orange
Hasil
1. Uji kimia ketidakjenuhan
Uji Kimia Ketidakjenuhan Senyawa Hasil
a. Reaksi dengan brom Toluena Negatif
Aseton Negatif
Etanol Negatif
Benzaldehida Negatif
b. Oksidasi dengan KMnO4 Toluena Negatif
Aseton Negatif
Etanol Negatif
Benzaldehida Positif
Aseton Benzaldehida Etanol Toluena
Gambar 1.a reaksi dengan bromide
Aseton Benzaldehida Etanol Toluena
Gambar 1.b oksidasi dengan KMnO4
2. Uji adanya halogen
Uji adanya Halogen Senyawa Hasil
a. Reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95% Klorobenzena Negatif
Kloroform Negatif
b. Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
Waktu : 1 jam 5 menit Klorobenzena Negatif
Kloroform Negatif
Klorobenzena Kloroform
Gambar 2.a reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95%
Klorobenzena Kloroform
Gambar 2.b Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
3. Uji adanya OH alcohol
Senyawa Hasil
Metanol Positif
Etanol Positif
2-butanol Positif
Aseton Negatif
2-butanol aseton etanol methanol
Gambar 3. Uji adanya OH alkohol
4. Uji aldehida dan keton
Uji aldehid dan keton Senyawa Hasil
a. Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin, dietil glikol atau DMF, HCl pekat
Aseton Positif
Benzaldehida Positif
Asetofenon Positif
b. Tes fehling Aseton Negatif
Benzaldehida Negatif, harusnya positif
Asetofenon Negatif
c. Tes tollen Aseton Positif, harusnya negatif
Benzaldehida Positif
Asetofenon Positif, harusnya negatif
Asetofenon Aseton Benzaldehida
Gambar 4.a Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin
Asetofenon Aseton Benzaldehida
Gambar 4.b Tes Fehling
Asetofenon Aseton Benzaldehida
Gambar 4.b Tes Tollens
5. Uji fenol
Senyawa Hasil
2-butanol Negatif
Fenol Negatif
2-propanol Negatif
1-propanol Butanol Fenol
Gambar 5. Uji fenol
Pembahasan Hasil
Percobaan pertama adalah meguji ketidakjenuhan. Identifikasi ketidakjenuhan adalah
mengidentifikasi ikatan rangkap baik rangkap dua, maupun rangkap tiga yang terdapat
dalam senyawa kimia. Uji ketidakjenuhan menggunakan dua metode yaitu
menggunakan brom dan KMnO4. Brom (Br2) bereaksi sangat cepat dengan senyawa
yang mengandung ikatan rangkap. Reaksi tersebut dapat diketahui dari perubahan
warna larutan. Brom adalah larutan yang berwarna merah kecoklatan, dan apabila
bereaksi dengan senyawa yang mengandung ikatan rangkap maka warna merah
kecoklatan akan hilang dan menjadi larutan yang tidak berwarna.
Senyawa yang diidentifikasi adalah toluena, aseton, etanol, dan benzaldehida. Uji
ketidakjenuhan yang pertama adalah toluena. Toluena adalah larutan yang tidak
berwarna dan ditambahkan reagen 5% Br2 dalam oktanol. Namun, larutan Br2 tidak
berwarna merah kecoklatan, sehingga penambahan larutan Br2 tidak merubah warna
larutan menjadi merah kecoklatan. Hal tersebut dikarenakan Br2 yang digunakan
memiliki konsentrasi yang kecil, akibatnya tidak dapat diamati perubahan warnanya.
Penambahan Br2 pada toluena menghasilkan larutan yang berbeda fase. Larutan yang
dibawah adalah larutan toluena, sedangkan yang di atas adalah Br2 , sebab densitas
toluena lebih besar dibandingkan Br2. Perbedaan fase tersebut mengindikasikan bahwa
toluena dan Br2 tidak bereaksi dengan toluena.
Toluena memiliki ikatan rangkap, namun hasilnya negatif karena toluena tidak dapat
bereaksi dengan Br2 disebabkan karena toluena merupakan turunan senyawa benzana
sehingga tidak bida substitusi. Toluena dapat bereaksi dengan Br2 apabila terdapat
katalis asam(Fessenden, 1982).
Senyawa kedua yang diuji adalah aseton. Hasil yang didapat dengan penambahan
reagen Br2 adalah tidak ada perubahan yaitu larutan tetap bening (tidak berwarn). Hal
ini berarti keduanya tidak terjadi reaksi. Apabila dilihat dari strukturnya, aseton memiliki
ikatan rangkap. Namun, karena memiliki halangan steric yang besar maka aseton tidak
dapat bereaksi. Alasan lain yaitu karena keton mempunyai gugus karbonil dan halogen
merupakan nukleofil yang kuat maka apabila direaksikan akan menghasilkan gugus
alkoksi. Br2 sendiri merupakan senyawa yang lebih lemah dari karbonil, sehingga Br2
yang diikat oleh atom C akan dilepaskan kembali sehingga kesetimbangan cenderung
bergeser ke arah reaktan.
Senyawa ketiga adalah etanol yang merupakan larutan tidak berwarna. Penambahan
larutan Br2 tidak mempengaruhi larutan (tidak ada perubahan), artinya larutan tidak
bereaksi. Hal itu sesuai dengan struktur etanol yang tidak mempunyai ikatan rangkap.
Benzaldehida adalah senyawa yang diuji selanjutnya. Senyawa ini ditambahkan reagen
Br2 unutk mengidentifikasi ketidakjenuhan atau ikatan rangkap. Hasil dari pengujian ini
adalah negatif, sebab terbentuk dua fasa. Larutan yang berada di bawah adalah
benzaldehida sedangkan larutan yang ada di atas adalah bromin, sebab densitas
bromin lebih rendah dibandingkan benzaldehida. Uji ketidakjenuhan benzaldehida
negatif karena merupakan senyawa aromatik yang memiliki elektron terdelokalisasi
secara merata sehingga memiliki struktur yang stabil. Senyawa turunan benzena yang
bersifat aromatis tidak bisa diadisi dan apabila diadisi akan menghasilkan senyawa yang
bersifat tidak aromatis.
Uji ketidakjenuhan yang kedua menggunakan oksidasi KMnO4. Reaksi positif
menggunakan oksidasi KMnO4 adalah adanya perubahan warna dari ungu menjadi
coklat. Uji ini digunakan pada larutan aseton, benzaldehida, etanol, dan toluena.
Keempat larutan tersebut ditambahkan larutan KMnO4 dan menghasilkan larutan
berwarna hitam. Namun, kelamaan larutan benzaldehida berwarna coklat. Hasil ini
menandakan bahwa benzaldehida mengandung struktur yang tidak jenuh atau ikatan
rangkap. Hal tersebut sesuai dengan rumus benzaldehida, yaitu
Reksi oksidasi benzaldehida dengan KMnO4 menghasilkan senyawa baru yaitu asam
benzoate(Fessenden, 1982).
Ketiga senyawa yang lain yaitu aseton, etanol, dan toluena tidak menghasilkan hasil
positif. Larutan tetap berwana ungu pekat. Hal tersebut karena senyawa tersebut tidak
dapat dioksidasi. Aseton atau propanon tidak dapat dioksidasi karena posisi ikatan
rangkap yang berada di tengah dan atom C tidak mengikat atom hidrogen.
Etanol dapat dioksidasi menjadi aldehid dan asam karboksilat. Reaksi etanol dengan
KMnO4 berlangsung dan dihasilkan senyawa golongan aldehida yaitu asetaldehida.
Namun, hasil uji ketidakjenuhan bernilai negatif sebab etanol tidak memiliki ikatan
rangkap. Namun, pada hasil yang didapat penambahan KMnO4 dihasilkan endapan
yang berwarna merah kecoklatan. Hasil ini disebabkan karena kesalahan praktikan,
mungkin karena alat yang terkontaminasi oleh senyawa lain sehingga menghasilkan
hasil yang positif.
Toluena dapat dioksidasi menggunakan KMnO4 karena toluena merupakan turunan
benzena dan memiliki elektron yang terdelokalosasi secara merata sehingga strukturnya
stabil. Namun, Toluena dapat dioksidasi dengan menggunakan katalis asam
menghasilkan asam benzoat karena gugus metil yang dioksidasi dan menghasilkan
asam benzoat yang memiliki struktur yang stabil(Bruice, 2007).
Uji selanjutnya adalah uji adanya halogen. Uji ini menggunakan dua reagen yaitu
menggunakan AgNO3 dan NaI. Senyawa yang diidentifikasi adalah klorobenzena, dan
kloroform. Hasil positif dari reaksi menggunakan AgNO3 adalah larutan yang semula
tidak berwarna akan menjadi larutan yang berwarna putih dan keruh.
Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena yang stabil. Klorobenzena yang
direaksikan dengan AgNO3 menghasilkan larutan yang berwarna coklat, seharusnya
menghasilkan endapan putih. Endapan putih yang tidak dihasilkan ini disebabkan klorin
yang terdapat pada senyawa telah menguap. Reaksi ini berdasarkan reaksi adisi
nukleofilik, NO3- akan menggantikan halogen menghasilkan nitro benzena (reaksi
nitrasi). Hasil penambahan klorobenzena AgNO3 pada klorobenzena adalah negatif.
Seharusnya penambahan ini menghasilkan reaksi positif, karena gugus halogen yang
dioksidasi akan digantikan oleh NO3- sebagai cabang benzena dan menghasilkan
senyawa yang stabil pula.
Uji senyawa klorobenzena menggunakan NaI tidak dapat terjadi, sebab ion klorida pada
senyawa klorobenzena memiliki elektronegativitas yang lebih tinggi dibandingkan ion
iodida pada NaI, sehingga I tidak dapat mendesak Cl.
Hasil yang sama juga terjadi pada reaksi antara kloroform dengan NaI. Klorofrom tidak
dapat bereaksi dengan NaI dikarenakan I- memiliki elektronegativitas yang lebih rendah
dibandingkan Cl-.
Uji halogen kloroform menggunakan AgNO3 bereaksi. Hal ini dikarenakan Ag akan
mengikat halogen dan NO3 akan terikat pada karbon senyawa kloroform. Reaksi ini
akan menghasilkan endapan putih. Namun, hasil yang didapat tidak sesuai karena
hanya terdapat larutan yang berwarna putih. Hal ini disebabkan halogen yang terdapat
pada senyawa tersebut telah menguap sehingga tidak menghasilkan endapan putih.
Uji yang ketiga yaitu uji adanya alkohol. Senyawa yang diuji adalah methanol, etanol, 2-
butanol, dan aseton. Uji adanya alkohol ini menggunakan asam kromat. Hal ini
disebabkan karena asam kromat mampu mengoksidasi alkohol primer menjadi asam
karboksilat. Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak
dapat dioksidasi dengan asam kromat. Uji positif ini menghasilkan endapat hijau
disebabkan ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung
ion kromium(III). Penambahan asam kromat pada methanol merubah larutan yang
awalnya tidak berwarna menjadi hijau pekat. Hasil ini menandakan bahwa pada etanol
terdapat gugus OH (reaksi positif).
Penambahan asam kromat pada etanol merubah larutan yang awalnya tidak berwarna
menjadi larutan berwarna hijau. Endapan dari pencampuran asam kromat dan etanol
adalah berupa endapan hijau. Hasil ini merupakan hasil positif untuk pengujian adanya
OH.
Penambahan asam kromat pada 2-butanol memnghasilkan larutan yang berwarna
kecoklatan keruh dan terbentuk endapan hitam. Hasil ini sebenarnya kurang sesuai,
karena apabila dilihat strukturnya, senyawa 2-butanol mengandung gugus OH. Hal ini
disebabkan karena OH pada 2-butanol terletak pada posisi sekunder, sehingga apabila
dieaksikan akan membentuk propanon, sehingga perubahan warna yang terjadi tidak
sesuai dengan perubahan reagen yang sesuai.
Penambahan asam kromat pada aseton menghasilkan endapan berwarna biru tua
dengan larutan berwarna kuning kecoklatan. Penambahan ini tidak menyebabkan asam
kromat dan aseton bereksi. Hasil ini merupakan hasil negatif dan sesuai dengan struktur
molekulnya, karena tidak mengandung gugus OH sehingga tidak teridentifikasi.
Uji yang keempat adalah uji aldehida dan keton menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin.
Senyawa yang diidentifikasi adalah aseton, benzaldehida, dan asetofenon. Hasil positif
menggunakan 2,4-dinitrohidrazin adalah terbentuk endapan berwarna kuning atau
bewarna merah pada padatan terlarutnya besar. 2,4-dinitrofenilhidrazin digunakan untuk
mengidentifikasi adanya karbonil.
Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada aseton setelah dipanaskan tidak menghasilkan
endapan berwarna kuning, namun menghasilkan larutan berwarna kuning pekat,
sehingga bisa dikatakan uji keton menggunakan aseton merupakan hasil positif.
Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada benzaldehida setelah dipanaskan tidak
menghasilkan endapan kuning, namun menghasilkan larutan yang berwarna kuning.
Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada asetofenon setelah dipanaskan juga tidak
menghasilkan endapan kuning, namun hanya menghasilkan larutan yang berwarna
kuning.
Larutan kuning yang dihasilkan sudah mengindikasikan adanya gugus aldehid dan
keton. Pemanasan pada uji ini bertujuan untuk mempercepat reaksi.
Uji aldehida dan keton yang kedua menggunakan tes fehling yaitu fehling A dan fehling
B. Reaksi positif dari uji fehling ini adalah terjadinya perubahan warna dari biru menjadi
merah bata. Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion
tartrat dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion
tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida(Fessenden, 1982).
Tes fehling akan bereaksi dengan aldehid menghasilkan endapan merah bata,
sedangkan keton dengan tes fehling tidak bereaksi. Uji fehling pada asetofenon, aseton,
dan benzaldehida menghasilkan larutan yang berwarna biru. Ketiga senyawa tersebut
dipanaskan selama lima menit. Hasilnya asetofenon (biru ++) memiliki batas fasa yang
sedikit, sedangkan pada benzaldehida menghasilkan larutan yang berwarna biru lebih
muda dari asetofenon (biru +) dan fasa yang terpisah berwarna kuning. Aseton tidak
mengalami perubahan (larutan tetap berwarna biru tua (biru +++).
Uji aldehida dan keton dengan tes fehling ini terbukti bahwa keton menghasilkan tes
negative karena tidak terbentuk endapan merah bata. Asetofenon dan aseton tidak
menunjukkan hasil positif karena merupakan keton, sedangkan benzaldehida
menunjukkan hasil negative karena tes fehling tidak dapat digunakan untuk
mengidentifikasi senyawa aldehid aromatis. Fehling tidak dapat mengoksidasi senyawa
cincin benzena melainkan hanya dapat mengoksidasi gugus alkilnya saja sehingga
warna benzaldehida tidak berubah menjadi merah bata.
Uji aldehida dan keton yang ketiga dengan menggunakan tes tollens. Aldehid yang
direaksikan dengan pereaksi tollens menghasilkan cermin perak, sedangkan pada keton
tidak bereaksi. Aseton, asetofenon, dan benzaldehida menghasilkan endapan coklat
keabu-abuan. Ketiga senyawa tersebut dipanaskan dan dihasilkan endapan abu-abu.
Namun, seharusnya hanya senyawa benzaldehida yang menghasilkan cermin perak.
Hal ini disebabkan karena dalam setiap senyawa mengandung atom C,H, dan O.
Seharusnya aseton dan asetofenon tidak menghasilkan tes postif. Karena aseton dan
asetofenon merupakan senyawa keton, sehingga tidak bereaksi dan tidak menghasilkan
endapan abi-abu atau cermin perak. Kesalahan ini disebabkan praktikan kurang teliti
dalam melakukan uji karena mungkin tabung reaksi yang digunakan terkontaminasi
senyawa lain.
Uji kelima adalah uji adanya fenol. Hasil positif reaksi ini menghasilkan warna ungu,
kuning, merah jambu sesuai dengan struktur fenol dengan besi (III). Uji ini dengan
menggunakan 2-butanol, fenol, dan 2-propanol. Hasil yang didapatkan adalah 1-
propanol berwarna kuning, fenol dan 2-propanol berwarna orange. Hasil yang
didapatkan ini tidak sesuai sebab senyawa yang sudah ditambahkan reagen dan
dikocok tetap berwarna seperti semula, tidak menunjukkan adanya perubahan warna
yang semakin pudar. Seharusnya, fenol bereaksi menghasilkan warna yang semakin
pudar. Hal ini disebabkan konsentrasi atau kadar FeCl3 yang digunakan terlalu lemah,
sehingga tidak dapat mendeteksi adanya fenol dalam suatu senyawa.
\
Kesimpulan
1. Identifikasi senyawa organik dengan menambahkan suatu reagen yang spesifik
terhadap gugus fungsi.
Referensi
Andrian. 2012. http://dannaadriann.blogspot.com/2012/01/identifikasi-hidrokarbon.html.
Serial online[diakses pada tanggal 26 Februari 2014]
Bruice,Paula Y. 2007. Organic Chemistry fifth edition. London : Pearson Education
Dewi. 2013. http://widewidewi.blogspot.com/2013/08/laporan-praktikum- identifikasi-
senyawa.html. Serial Online[diakses pada tanggal 26 Februari 2014]
Fessenden, R.J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga
Koordinator praktikum kimia organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember :
Universitas Jember
Nuriman. 2007. Kimia Organik. Jember : Universitas Jember
Sjaifullah. 2008. Kimia Organik. Jember : Universitas Jember
Saran
Praktikum selanjutnya harus lebih cekatan dalam menggunakan senyawa organik,
sebab senyawa organik mudah menguap, dan teknik lab harus lebih ditingkatkan agar
didapatkan hasil yang sesuai dengan fakta0fakta yang ada.
A. Gugus fungsi
Atom atau kelompok atom yang paling menentukan sifat suatu senyawa
dan merupakan ciri khas dari suatu deret homolog kimia karbon
disebut gugus fungsi. Jika etana (C2H6) memiliki deret homolog alkana,
dan satu atom H-nya digantikan dengan gugus alkohol (—OH) maka
menjadi C2H5OH. Maka, akan berdampak pada perubahan sifat senyawa
(fisis dan kimia) dari etana ke etanol (C2H5OH). Kesimpulan: gugus
fungsi akan membuat sifat dan struktur alkana berubah, tetapi masih dalam
satu deret homolog
1.
.Gugus fungsi —OH (alkohol atau alkanol)
Pada pembahasan di atas etana berbeda dengan etanol. Etanol termasuk
ke dalam gugus alkohol karena mempunyai gugus fungsi —OH dalam
rumus kimianya (C2H5OH). Seperti pada pelajaran sifat koligatif larutan,
alkohol mudah menguap jadi sering digunakan untuk parfum.
2. Gugus fungsi —O— (eter atau alkoksialkana)
Disebut alkosialkana karena penggabungan dari kata: Al , oksi, alkana.
Yang artinya (ambil contoh CH3—CH2—O—H3)
^^^Al = adalah rantai karbon sebelah kiri eter yaitu CH3—CH2 atau C2H5
(etil)
^^^O = eter (—O—)
^^^Alkana = adalah alkana yang atom H-nya menjadi gugus alkil yaitu CH3
3. Gugus fungsi —CHO (aldehida atau alkanal)
Disebut alkanal karena mempunyai gugus mirip dengan alkohol dan asam
karboksilat, ada OH dan COOH-nya. Nah, dalam aldehida terdapat dalam
formalin dan pengawetan mayat
4. Gugus fungsi —CO— (keton atau alkanon)
Gugus fungsi ini disebut keton karena mengandung atom karbon dan
oksigen berjumlah satu (1). Karbon mewakili hurus Ke, dan oksigen
mewaklili huruf ton dalam nama turunan alkana keton. Keton biasanya
digunakan untuk pembersih kuku.
5. Gugus fungsi —COOH (asam karboksilat atau asam alkanoat)
Turunan alkana satu ini berbeda sama sekali karena nantinya dalam tata
nama senyawa, hanya asam karboksilat-lah yang menggunakan nama
depan asam serta menandakannya dengan huruf yunani alpha, beta,
gamma, dan omega. Contohnya CH3COOH dalam asam cuka
6. Gugus fungsi —COOR (ester atau alkil alkanoat)
Disebut alkil alkanoat karena R mewakili alkil, dan COO mewakili alkanoat
dalam gugus fungsinya. Nama ester hampir mirip dengan nama eter, jadi
harus hati-hati ya dalam tata namanya nanti
7. Gugus fungsi —X (haloalkana atau alkil halida)
Turunan alkana satu ini mempunyai nama yang unik yaitu haloalkana,
seolah-olah menyapa turunan alkana gitu lho. Ckckck. Gugus X dalam
turunan alkana ini adalah atom-atom halogen (golongan VIIA). Alkil halida
disebut juga monohaloalkana.
B. Senyawa turunan alkana
Senyawa yang dapat dianggap berasal dari senyawa alkana dengan
satu atau lebih atom hidrogennya diganti oleh gugus fungsi tertentu
disebut senyawa turunan alkana. Seperti dijelaskan pada “gugus
fungsi”, turunan alkana punya 7 buah turunan dengan gugus fungsi
berbeda. Di bawah ini adalah data lebih lengkap mengenai turunan
alkana disertai gugus fungsi dan contohnya:
Dalam tabel di atas, ada ketentuan:
^^^R = gugus alkil = CnH2n+1
^^^R’ = gugus yang sama dengan R namun letaknya berbeda
^^^X = unsur-unsur halogen (golongan VIIA)
Di bawah ini adalah contoh jenis gugus fungsi pada senyawa turunan
alkana:
Sifat-Sifat Gugus Fungsi
Sifat Fisika dan Kimia Alkohol
Sifat Fisika
1. Titik didih alkohol relatif tinggi.Hal ini merupakan akibat langsung dari daya tarik
intermolekuler yang kuat.
2. Semua alkohol adalah polar tetapi tidak semua alkohol dapat larut dalam.
Sifat Kimia
1. Dehidrasi alkohol.
2. Oksidasi alkohol.
3. Reaksi alkohol dengan logam Na dan K.
4. Esterifikasi.
Sifat Fisika dan Kimia Eter
Sifat Fisika
1. Titik didih eter lebih kecil bila dibandingkan dengan alkohol.
2. Eter sedikit larut dalam air.
Sifat Kimia
1. Eter bersifat inert seperti halnya alkana, eter tidak bereaksi dengan
oksidator,reduktor maupun basa. Sifat inilah yang menyebabkan eter banyak
.digunakan sebagai pelarut organik.
Sifat Fisika dan Kimia Aldehida
Sifat Fisika
1. titik didihnya relatif lebih tinggi bila dibandingkan dengan senyawa nonpolar
yang setara.
2. Pada umumnya aldehida berfase cair,kecuali formaldehid yang berfase gas.
Formaldehid dan asetaldehid larut dalam air, sejalan dengan bertambahnya
rantai karbon, kelarutan dalam air akan turun.
Sifat Kimia
1. Aldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan reaksi
fehling dan Tollens.
2. Aldehida tidak membentuk ikatan hidrogen.
Sifat Fisika dan Kimia Keton
Sifat Fisika
1. Titik didh keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa
molekul relatif yang hampir sama.
2. Larut dalam air.
3. Banyak keton yang memiliki bau harum.
Sifat Kimia
1. Bila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder.
2. Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens
Sifat Fisika dan Kimia Asam Karboksilat
Sifat Fisika
1. Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi.
2. Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.
3. Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam ,
sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak
berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.
Sifat Kimia
1. Asam Lemah.
2. Reaksi yang terjadi tergolong reaksi netralisasi.
3. Reaksi esterifikasi.
Sifat Fisika dan Kimia Ester
Sifat Fisika
1. Molekul ester bersifat polar.
2. Titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul relatif
yang hampir sama.
3. Ester dengan massa molekul relatif rendah larut dalam air.
4. Ester dengan sepuluh karbon atau kurang berupa cairan yang mudah menguap
dan baunya enak seperti buah-buahan.
Sifat Kimia
1. Mengalami reaksi hidrolisis.
2. Mengalami reaksi reduksi.
Sifat Fisika dan Kimia Haloalkana
Sifat Fisika’
1. Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.
Sifat Kimia
1. Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.
2. Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.
3. Haloalkana bereaksi dengan Na menghasilkan Alkana.
CONTOH SOAL:
1. Senyawa-senyawa dalam satu homolog mempunyai sifat-sifat sebagai
berikut, kecuali…
A. Mempunyai rumus umum sama
B. Mempunyai gugus fungsi sama
C. Mempunyai sifat kimia sama
D. Suku-suku berturutan mempunyai selisih massa molekul relatif
sebesar 14 satuan
E. Titik didih meningkat seiring dengan bertambah panjangnya rantai
karbon
–> Penyelesaian:
Obsein D salah karena pernyataan tsb hanya dimiliki oleh homolog alkana,
tidak dimiliki homolog alkena dan alkuna.
2. Gugus fungsi alkil alkanoat terdapat pada …
A. CH3COCH3
B. CH3COOCH3
C. CH3CHO
D. CH3CH2OH
E. C2H5COOH
–> Penyelesaian:
Alkil alkanoal mempunyai gugus fungsi R—COO—R’:
^^^Obsein A: terdapat gugus keton : CH3—CO—CH3
^^^Obsein B: gugus alkil alkanoat: CH3—COO—CH3
^^^Obsein C: gugus aldehida: CH3—CHO
^^^Obsein D: gugus alkohol: CH3—CH2—OH
^^^Obsein E: gugus asam karboksilat: C2H5—COOH
3. Gugus fungsi aldehida adalah …
A. —OH D. —COOH
B. —O— E. —CO—
C. —CHO—
4. Gugus fungsi eter, aldehida, dan ester berturut-turut adalah …
A. —O— ; —COOH ; —CO—
B. —OH ; —O— ; —COO—
C. —COO ; —CHO ; —O—
D. —O— ; —CHO ; —COO—
E. —CO ; —COH ; —O—
5. Di antara senyawa berikut, yang tergolong eter adalah …
–> Penyelesaian:
3.1. ALAT BAHAN
Alat :
1. Tabung reaksi berukuran 150 ml
2. Bunsen
3. Tabung reaksi yang berukuran 75 mm
Bahan:
1. Alkohol 0.5 ml
2. Air 5 ml
3. NaoH 5 ml
4. I2 / KI
5. Kristal CHI3
6. K2CrO7 0.1 M
7. H2SO4 pekat 1 ml
8. Asam organik /basa
9. Bila padat /1.2 ml (4/5 tetes bila larutan)
10. Kertas lakmus
11. Kristal asam salisilat 0.1 g ( 0.2 ml, 4/5 tetes
larutan asam
12. NaHCO3 2 ml
13. KMNO4 2 ml 0.1 M
14. Etanol 1 ml
15. Senyawa nitrobenzena 10 mg
16. Fe ( NH4)2 1.5 ml
17. (SO4)2 15% 1.5 ml
18. KOH 1 ml
19. Asam salisilat HOC6H4 COOH
20. H2SO4 3ml 5 tetes
21. Metanol CH3OH
3.2. PROSEDUR KERJA
I. Alkohol
A.
Tabung reaksi 150 ml
Uji Iodoform
Dimasukkan 0,5 ml alkohol dalam 5 ml air
Ditambah 5 ml NaOH 10 % (1)
Digoyang, sambil diteteskan I 2 / KI 10%
Penangas air
Dipanaskan tabung reaksi
Ditambah lagi I 2 / KI
Tabung reaksi
Didinginkan
Digoyang, sambil ditambahkan beberapa tetes NaOH 10%
Diisi aquades dan dibiarkan 10 menit
Dicatat dan diamati
B.
Tabung reaksi 150 ml
Oksidasi Alkohol
Dituangkan 2 ml K 2 Cr 2 O 7 0,1 M
Ditambah 1 ml H 2 SO 4 pekat
Diaduk
Didinginkan
Alkohol
Ditambahkan
Dicatat dan diamati
II.
Tabung reaksi 150 ml
Aldehida dan Keton
(1)
Dicampurkan 1 ml aldehida dengan 3 ml NaHSO 3 40%
Ditambahkan 1 atau 2 tetes alkohol
Digoyang
Terbentuk senyawa padat
Ditambahkan 3 ml air
Diulangi percobaan (1, 2, 3) dengan keton
III. Asam dan Basa
A.
Asam organik dan basa
Keasaman
0,1 gr / 1,2 ml asam organik dan basa
Disediakan
Tabung 75 ml
Ditambahkan
Diisi 1 ml air suling
Kertas lakmus
Di uji pH
B.
Tabung reaksi 150 ml
Dekarboksilasi
Dimasukkan 0,1 gr kristal asam salisilat
Ditambah 2 ml NaHCO 3 10%
Diperhatikan
C.
2 ml 0,1 M KMnO4
Oksidasi
Tabung reaksi 150 ml
Dituangkan
Ditambah 1 ml etanol dan d Diperhatikan
IV.
Tabung reaksi 150 ml
Senyawa Nitro
Dimasukkan 10 mg senyawa nitrobenzena
Dicampurkan 1,5 ml Fe(NH 4 ) 2 (SO 4 ) 2 15 %
Ditambah 1ml KOH 15% (suasana alkohol)
Diaduk kuat-kuat
Diperhatikan
V. Ester
Tabung reaksi 75 ml
Pembuatan minyak gandapura
Dimasukkan HOC 6 H 4 COOH
Ditambah 5 tetes H 2 SO 4 3 M
Ditambah 3 tetes air
Penangas air
Ditambah 3 atau 4 tetes CH 3 OH (setelah 1,5 menit)
Ditempatkan tabung reaksi 20-30 menit (suhu 60 0 Celcius)
3.3. DATA PENGAMATAN
I. Alkohol
A. Uji Iodoform
Nama
Alkohol
Nama
Golongan
Pengamatan Hasil
Iodoform
1. Metanol Alkohol
primer
- Aldehid
2. Etanol Alkohol
primer
Bau tidak menyengat,
setelah penambahan
I 2 terbentuk kristal
berwarna coklat, dan
setelah dipanaskan
menjadi coklat tua. Serta
setelah bereaksi dengan
Aldehid
NaOH berubah warna
menjadi hitam, lalu lama
kelamaan menjadi biru tua.
3. i-Propanol Alkohol
sekunder
- Aldehid
4. t-Butanol Alkohol
sekunder
- Aldehid
B. Oksidasi Alkohol
Nama Alkohol Nama
Golongan
Pengamatan Hasil Oksidasi
1. Metanol Alkohol primer Bau tidak menyengat, mula-mula
berwarna hitam setelah ditambah
H 2 SO 4 , lalu berubah menjadi biru tua
setelah penambahan alkohol.
Aldehid
2. Etanol Alkohol primer - Aldehid etanal
3. i-Propanol Alkohol
sekunder
Mula-mula berwrna kuning muda, lalu
biru, coklat, dan terakhir biru tua,
Aldehid
4. t-Butanol Alkohol
sekunder
Menghasilkan warna orange Aldehid
II. Aldehida dan Keton
Uji Natrium Bisulfat
Nama Senyawa Perubahan Akibat Uji
1. Aldehid +NaOH 3 40% Terdapat endapan putih susu, tidak
larut dalam air, dan terbentuk
senyawa padat
2. Aseton Terbentuk lapisan bening,
endapan, dan tidak larut dalam air
III. Asam dan Basa
A. pH
Nama Senyawa Asam/Basa Struktur Kimia
1. CH 3 COOH Asam O
CH 2 —C—OH
2. NaOH Basa Na—OH
B. Uji Natrium Bikarbonat
Nama Senyawa Perubahan Akibat Uji
Asam Salisilat + NaHCO 3 Tidak terbentuk gelembung gas
C. Oksidasi
O
Reaksi : C 2 H 5 OH KmnO 4 CH 3 —C—OH
Pengamatan :
Terjadi perubahan warna dari ungu(KmnO 4 ) menjadi ungu pekat, dan beraroma buah-
buahan, serta terjadi perubahan suhu.
Kesimpulan : oksidasi alkohol primer menghasilkan Asam karboksil.
IV. Senyawa Nitro
Uji ferohidroksida
Nama Senyawa Perubahan Akibat Uji Struktur Kimia Produk
Feridroksida[Fe(OH) 3 ]
Terbentuk endapan, dan terjadi
perubahan warna dari hijau menjadi
merah coklat
R—NH 2 +vTugas kimia
organik
-AGUS SETIAWAN
1. mengidentifikaasi gugus fungsi
2. eksplorasi gugus fungsi dan sipatnya, contoh soal
3 ekplorasi praktikum uji gugus fungsi
MENGIDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Judul : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik
Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu
senyawa organik.
2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik.
Pendahuluan
Senyawa kimia mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda antara senyawa satu
dengan yang lainnya. Sifat fisik dan kimia bisa dilihat dari gugus fungsi yang menempel
pada senyawa. Gugus fungsi adalah kelompok atom dengan pola ikatan tertentu yang
bisa digunakan sebagai penanda. Gugus fungsi tersebut antara lain alkane, alkena,
alkuna, alkohol, alkanon, aldehida, ester, dan lain-lain (Sjaifullah,2008:6).
Masing – masing gugus fungsi tersebut memiliki ciri khusus karena ikatan yang dibentuk
tidak sama satu dengan yang lain. Alkohol memiliki gugus fungsi –OH, sedangkan
alkena memiliki ikatan hidrokarbon dengan dua ikatan rangkap.
Terdapat beberapa gugus fungsi selain alkohol dan alkena,, misalnya gugus karbonil.
Gugus karbonil mengandung gugus asil yaitu R-C=O yang terikat pada residu lain.
Gugus asil pada keton dan aldehid terikat pada atom C dan H yang tidak dapat
menstabilisasi muatan negative sehingga tidak dapat berperan sebagai gugus pergi
dalam reaksi substitusi (Nuriman, 2007).
Gugus fungsi dapat diidentifikasi dengan mereaksikan sampel dengan reagen tertentu.
Alkohol dapat diidentifikasi dengan metode Lucas, yaitu sampel uji ditambahkan dengan
reagen Lucas dan diamati perubahan yang terjadi. Metode tes kromat dilakukan dengna
menambahkan sedikit aseton dan asam kromat, kemudian diamati perubahan yang
terjadi. Metode iodoform dengan menambahkan sedikit NaOH, sedangkan metode tes
Feri klorida dengan menambahkan beberapa feri klorida. Metode reaksi dengan
Na2CO3 dan NaHCO3 dengan menambahkan zat tersebut ke dalam sampel yang akan
diidentifikasi (Dewi, 2013).
Hidrokarbon dapat diidentifikasi dengan beberapa uji, yaitu uji bromin dan uji Baeyer. Uji
bromin bertujuan untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya
reaksi hidrokarbon. Hasil positif uji bromin apabila gas HBr berwarna coklat sampai
kuning terbentuk. Sifat gas ini bersifat asam dan beracun. Uji Baeyer dilakukan untuk
menunjukkan kereaktifan hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik terhadap oksidator
KMnO4 yang merupakan katalis. Hasil positif uji Baeyer ditandai dengan adanya
perubahan pada larutan yang tidak berwarna hingga menjadi endapan hitam (Andrian,
2012).
Alkohol dan hidrokarbon memiliki reagen spesifik untuk menguji gugus fungsi. Setiap
gugus fungsi memiliki reaksi yang spesifik dengan reagen tertentu sehingga dapat
digunakan untuk mengidentifikasi suatu senyawa. Percobaan ini akan mempelajari
bagaimana cara mengidentifikasi suatu senyawa organik.
Prinsip Kerja
Prinsip kerja yang digunakan adalah mengidentifikasi senyawa organik berdasarkan
gugus fungsi yang menandakan sifat fisik dan kimia suatu senyawa tersebut.
Alat
1. Labu ukur 10mL
2. Tabung reaksi
3. Pemanas listrik
4. Pipet tetes
5. Gelas ukur 50mL
6. Termometer 0-110
7. Penangas air
8. Beaker glass 500mL
Bahan
1. Larutan 5% Br2 dalam n-oktanol atau CH2Cl2
2. Toluena
3. Etanol
4. Aseton
5. Heksena
6. Sikloheksena
7. Bensaldehida
8. Fenol
9. Methanol
10. 1-propanol
11. 2-butanol
12. Butiraldehida
13. Asetofenon
14. ,n-oktanol
15. Klorobensena
16. asetil klorida
17. bensilklorida
18. t-butil bromide
19. larutan 1% Br2
20. larutan FeCl3 5%
21. larutan 2% KmnO4
22. larutan 5% Br2 dalam CH2Cl2
23. 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air
24. larutan 15% NaI dalam aseton
25. 2% AgNO3 dalam etanol 95%
26. 5 gram CrO3 dalam 15 ml air
27. 5 ml H2SO4 pekat
28. 2,4-dinitofenilhidrasin
29. dietilen glikol atau DMF
30. HCl pekat,
31. larutan 5% AgNO3
32. larutan 5% NaOH
33. larutan NH3 encer
34. Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan
35. Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan.
Prosedur Kerja
1. Uji kimia ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan brom
Reagen : 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air
1. Dimasukkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya toluena,
aseton, etanol, bensaldehida ke dalam tabbung reaksi bersih dan kering.
2. Ditambahkan 2mL n-oktanol.
3. Dikocok campuran tersebut perlahan – lahan dan ditambahkan tetes demi tetes
larutan brom sampai tidak terjadi perubahan warna.
4. Dicatat jumlah tetes tiap sampel.
b. Oksidasi dengan KMnO4
Reagen : larutan 2% KMnO4
1. Dilarutkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya toluena,
aseton, etanol, bensaldehida ke dalam sedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung
reaksi kering dan bersih.
2. Ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam (atau
larutan menjadi keruh).
3. Dicatat jumlah tetes tiap sampel.
2. Uji adanya halogen
a. Reagen : 2% AgNO3 dalam etanol 95,5%
1. Dimasukkan 3 tetes klorobensena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya n-
butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, t-butil bromida di dalam tabung
reaksi kering dan bersih.
2. Ditambahkan 2mL reagen AgNO3.
3. Didiamkan selama beberapa menit.
4. Dimasukkan tabung reaksi ke dalam penangas air (50-60oC)
5. Dicatat waktu yang diperlukan untuk terjadinya endapan.
3. Uji adanya OH alkohol
a. Reagen : Asam Kromat
1. Dimasukkan 4 tetes sampel metanol, etanol, 2-butanol, metil klorida, 1 tetes aseton
dan 1 tetes larutan asam kromat ke dalam tabung reksi yang bersih dan kering.
2. Dikocok campuran tersebut.
3. Diamati perubahan yang terjadi, jika positif larutan akan berubah warna dari kuning ke
biru kehijauan atau terbentuk endapan.
4. Uji aldehida dan keton
a. Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin, dietil glikol atau DMF, HCl pekat
1. Dimasukkan 2 tetes sampel (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon), 2mL
etanol 95% dan 1 mL larutan fenilhidrazin.
2. Dilakukan pengocokan kuat-kuat.
3. Dipanaskan dengan pembakar spirtus apabila terbentuk endapan.
4. Diamati perubahan yang terjadi (tes positif akan terbentuk endapan kuning – merah).
b. Tes Fehling
Reagen : Fehling A : 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL
Fehling B : 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan
1. Dimasukkan 1 mL sampel, 1 mL reagen fehling A dan B ke dalam tabung reaksi.
2. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 5 menit.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton.
c. Tes Tollen
Reagen : larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10
kali ammonia pekat).
1. Dimasukkan sampel, 1mL larutan 5% AgNO3, 1mL larutan 5% NaOH, dan 5 tetes
ammonia ke dalam tabung reaksi yang bersih.
2. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 5 menit.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton.
5. Uji Fenol
1. Dimaukkan 2 tetes sampel dan 1 tetes FeCl3 ke dalam tabung reaksi yang bersih dan
kering.
2. Dilakukan pengocokan kuat – kuat.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel (hasil positifnya adalah
perubahan warna dari orange kehijauan akan pudar terhadap waktu).
Data
1. Uji kimia ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan bromin
Senyawa Sebelum Ditambah Br2 Jumlah tetes
Toluena Tidak berwarna Terbentuk 2 fasa 6 tetes
Aseton Tidak berwarna Tidak terjadi perubahan 40 tetes
Etanol Tidak berwarna Tidak terjadi perubahan 40 tetes
Benzaldehida Tidak berwarna Terbentuk 2 fasa 15 tetes
b. Oksidasi dengan KMnO4
Senyawa Sebelum Ditambah KMnO4 Jumlah tetes
Toluena Tidak berwarna Endapan hitam 1 tetes
Aseton Tidak berwarna Endapan hitam 6 tetes
Etanol Tidak berwarna Endapan hitam 1 tetes
Benzaldehida Tidak berwarna Endapan hitam 2 tetes
2. Uji adanya halogen
a. Reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95%
Senyawa Penambahan Reagen Pemanasan
Klorobenzena Terbentuk 2 fasa Terbentuk 2 fasa, berwarna coklat bening
Kloroform Terbentuk 2 fasa 1 fase , berwarna putih keabu-abuan
b. Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
Waktu : 1 jam 5 menit
Senyawa Penambahan Reagen Pemanasan
Klorobenzena Terbentuk 2 fasa Terbentuk 1 fasa, berwarna coklat bening
Kloroform Terbentuk 2 fasa 1 fase , berwarna putih keabu-abuan
3. Uji adanya OH Alkohol
Senyawa Sebelum Pemanasan
Metanol Tidak berwarna Hijau pekat
Etanol Tidak berwarna Endapan hijau kehitaman, larutan berwarna hijau
2-butanol Tidak berwarna Endapan hitam, larutan kecoklatan keruh
Aseton Tidak berwarna Endapan biru tua, larutan kuning kecoklatan bening
4. Uji Aldehida
a.
Senyawa Sebelum Pemanasan
Aseton Tidak berwarna Kuning +++
Benzaldehida Tidak berwarna Kuning ++
Asetoferon Tidak berwarna Kuning +
b. Tes Fehling
Senyawa Sebelum Ditambah Fehling A dan B Pemanasan
Aseton Tidak berwarna Biru Biru +++
Benzaldehida Tidak berwarna Biru Terdapat 2 fase, berwarna biru +
Asetoferon Tidak berwarna Biru Terdapat 2 fase, berwarna biru ++
c. Tes Tollen
Senyawa Sebelum Penambahan Pemanasan selama 5 menit
AgNO3 NaOH
Aseton Tidak berwarna Larutan keruh Terdapat endapan coklat Terdapat endapan abu-
abu
Benzaldehida Tidak berwarna Larutan keruh Terdapat endapan coklat Terdapat
endapan abu-abu
Asetoferon Tidak berwarna Larutan keruh Terdapat endapan coklat Terdapat endapan
abu-abu
5. Uji fenol
Senyawa Sebelum Penambahan FeCl3 dan pengocokan
2-butanol Tidak berwarna Kuning
fenol Tidak berwarna Orange
2-propanol Tidak berwarna Orange
Hasil
1. Uji kimia ketidakjenuhan
Uji Kimia Ketidakjenuhan Senyawa Hasil
a. Reaksi dengan brom Toluena Negatif
Aseton Negatif
Etanol Negatif
Benzaldehida Negatif
b. Oksidasi dengan KMnO4 Toluena Negatif
Aseton Negatif
Etanol Negatif
Benzaldehida Positif
Aseton Benzaldehida Etanol Toluena
Gambar 1.a reaksi dengan bromide
Aseton Benzaldehida Etanol Toluena
Gambar 1.b oksidasi dengan KMnO4
2. Uji adanya halogen
Uji adanya Halogen Senyawa Hasil
a. Reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95% Klorobenzena Negatif
Kloroform Negatif
b. Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
Waktu : 1 jam 5 menit Klorobenzena Negatif
Kloroform Negatif
Klorobenzena Kloroform
Gambar 2.a reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95%
Klorobenzena Kloroform
Gambar 2.b Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
3. Uji adanya OH alcohol
Senyawa Hasil
Metanol Positif
Etanol Positif
2-butanol Positif
Aseton Negatif
2-butanol aseton etanol methanol
Gambar 3. Uji adanya OH alkohol
4. Uji aldehida dan keton
Uji aldehid dan keton Senyawa Hasil
a. Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin, dietil glikol atau DMF, HCl pekat
Aseton Positif
Benzaldehida Positif
Asetofenon Positif
b. Tes fehling Aseton Negatif
Benzaldehida Negatif, harusnya positif
Asetofenon Negatif
c. Tes tollen Aseton Positif, harusnya negatif
Benzaldehida Positif
Asetofenon Positif, harusnya negatif
Asetofenon Aseton Benzaldehida
Gambar 4.a Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin
Asetofenon Aseton Benzaldehida
Gambar 4.b Tes Fehling
Asetofenon Aseton Benzaldehida
Gambar 4.b Tes Tollens
5. Uji fenol
Senyawa Hasil
2-butanol Negatif
Fenol Negatif
2-propanol Negatif
1-propanol Butanol Fenol
Gambar 5. Uji fenol
Pembahasan Hasil
Percobaan pertama adalah meguji ketidakjenuhan. Identifikasi ketidakjenuhan adalah
mengidentifikasi ikatan rangkap baik rangkap dua, maupun rangkap tiga yang terdapat
dalam senyawa kimia. Uji ketidakjenuhan menggunakan dua metode yaitu
menggunakan brom dan KMnO4. Brom (Br2) bereaksi sangat cepat dengan senyawa
yang mengandung ikatan rangkap. Reaksi tersebut dapat diketahui dari perubahan
warna larutan. Brom adalah larutan yang berwarna merah kecoklatan, dan apabila
bereaksi dengan senyawa yang mengandung ikatan rangkap maka warna merah
kecoklatan akan hilang dan menjadi larutan yang tidak berwarna.
Senyawa yang diidentifikasi adalah toluena, aseton, etanol, dan benzaldehida. Uji
ketidakjenuhan yang pertama adalah toluena. Toluena adalah larutan yang tidak
berwarna dan ditambahkan reagen 5% Br2 dalam oktanol. Namun, larutan Br2 tidak
berwarna merah kecoklatan, sehingga penambahan larutan Br2 tidak merubah warna
larutan menjadi merah kecoklatan. Hal tersebut dikarenakan Br2 yang digunakan
memiliki konsentrasi yang kecil, akibatnya tidak dapat diamati perubahan warnanya.
Penambahan Br2 pada toluena menghasilkan larutan yang berbeda fase. Larutan yang
dibawah adalah larutan toluena, sedangkan yang di atas adalah Br2 , sebab densitas
toluena lebih besar dibandingkan Br2. Perbedaan fase tersebut mengindikasikan bahwa
toluena dan Br2 tidak bereaksi dengan toluena.
Toluena memiliki ikatan rangkap, namun hasilnya negatif karena toluena tidak dapat
bereaksi dengan Br2 disebabkan karena toluena merupakan turunan senyawa benzana
sehingga tidak bida substitusi. Toluena dapat bereaksi dengan Br2 apabila terdapat
katalis asam(Fessenden, 1982).
Senyawa kedua yang diuji adalah aseton. Hasil yang didapat dengan penambahan
reagen Br2 adalah tidak ada perubahan yaitu larutan tetap bening (tidak berwarn). Hal
ini berarti keduanya tidak terjadi reaksi. Apabila dilihat dari strukturnya, aseton memiliki
ikatan rangkap. Namun, karena memiliki halangan steric yang besar maka aseton tidak
dapat bereaksi. Alasan lain yaitu karena keton mempunyai gugus karbonil dan halogen
merupakan nukleofil yang kuat maka apabila direaksikan akan menghasilkan gugus
alkoksi. Br2 sendiri merupakan senyawa yang lebih lemah dari karbonil, sehingga Br2
yang diikat oleh atom C akan dilepaskan kembali sehingga kesetimbangan cenderung
bergeser ke arah reaktan.
Senyawa ketiga adalah etanol yang merupakan larutan tidak berwarna. Penambahan
larutan Br2 tidak mempengaruhi larutan (tidak ada perubahan), artinya larutan tidak
bereaksi. Hal itu sesuai dengan struktur etanol yang tidak mempunyai ikatan rangkap.
Benzaldehida adalah senyawa yang diuji selanjutnya. Senyawa ini ditambahkan reagen
Br2 unutk mengidentifikasi ketidakjenuhan atau ikatan rangkap. Hasil dari pengujian ini
adalah negatif, sebab terbentuk dua fasa. Larutan yang berada di bawah adalah
benzaldehida sedangkan larutan yang ada di atas adalah bromin, sebab densitas
bromin lebih rendah dibandingkan benzaldehida. Uji ketidakjenuhan benzaldehida
negatif karena merupakan senyawa aromatik yang memiliki elektron terdelokalisasi
secara merata sehingga memiliki struktur yang stabil. Senyawa turunan benzena yang
bersifat aromatis tidak bisa diadisi dan apabila diadisi akan menghasilkan senyawa yang
bersifat tidak aromatis.
Uji ketidakjenuhan yang kedua menggunakan oksidasi KMnO4. Reaksi positif
menggunakan oksidasi KMnO4 adalah adanya perubahan warna dari ungu menjadi
coklat. Uji ini digunakan pada larutan aseton, benzaldehida, etanol, dan toluena.
Keempat larutan tersebut ditambahkan larutan KMnO4 dan menghasilkan larutan
berwarna hitam. Namun, kelamaan larutan benzaldehida berwarna coklat. Hasil ini
menandakan bahwa benzaldehida mengandung struktur yang tidak jenuh atau ikatan
rangkap. Hal tersebut sesuai dengan rumus benzaldehida, yaitu
Reksi oksidasi benzaldehida dengan KMnO4 menghasilkan senyawa baru yaitu asam
benzoate(Fessenden, 1982).
Ketiga senyawa yang lain yaitu aseton, etanol, dan toluena tidak menghasilkan hasil
positif. Larutan tetap berwana ungu pekat. Hal tersebut karena senyawa tersebut tidak
dapat dioksidasi. Aseton atau propanon tidak dapat dioksidasi karena posisi ikatan
rangkap yang berada di tengah dan atom C tidak mengikat atom hidrogen.
Etanol dapat dioksidasi menjadi aldehid dan asam karboksilat. Reaksi etanol dengan
KMnO4 berlangsung dan dihasilkan senyawa golongan aldehida yaitu asetaldehida.
Namun, hasil uji ketidakjenuhan bernilai negatif sebab etanol tidak memiliki ikatan
rangkap. Namun, pada hasil yang didapat penambahan KMnO4 dihasilkan endapan
yang berwarna merah kecoklatan. Hasil ini disebabkan karena kesalahan praktikan,
mungkin karena alat yang terkontaminasi oleh senyawa lain sehingga menghasilkan
hasil yang positif.
Toluena dapat dioksidasi menggunakan KMnO4 karena toluena merupakan turunan
benzena dan memiliki elektron yang terdelokalosasi secara merata sehingga strukturnya
stabil. Namun, Toluena dapat dioksidasi dengan menggunakan katalis asam
menghasilkan asam benzoat karena gugus metil yang dioksidasi dan menghasilkan
asam benzoat yang memiliki struktur yang stabil(Bruice, 2007).
Uji selanjutnya adalah uji adanya halogen. Uji ini menggunakan dua reagen yaitu
menggunakan AgNO3 dan NaI. Senyawa yang diidentifikasi adalah klorobenzena, dan
kloroform. Hasil positif dari reaksi menggunakan AgNO3 adalah larutan yang semula
tidak berwarna akan menjadi larutan yang berwarna putih dan keruh.
Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena yang stabil. Klorobenzena yang
direaksikan dengan AgNO3 menghasilkan larutan yang berwarna coklat, seharusnya
menghasilkan endapan putih. Endapan putih yang tidak dihasilkan ini disebabkan klorin
yang terdapat pada senyawa telah menguap. Reaksi ini berdasarkan reaksi adisi
nukleofilik, NO3- akan menggantikan halogen menghasilkan nitro benzena (reaksi
nitrasi). Hasil penambahan klorobenzena AgNO3 pada klorobenzena adalah negatif.
Seharusnya penambahan ini menghasilkan reaksi positif, karena gugus halogen yang
dioksidasi akan digantikan oleh NO3- sebagai cabang benzena dan menghasilkan
senyawa yang stabil pula.
Uji senyawa klorobenzena menggunakan NaI tidak dapat terjadi, sebab ion klorida pada
senyawa klorobenzena memiliki elektronegativitas yang lebih tinggi dibandingkan ion
iodida pada NaI, sehingga I tidak dapat mendesak Cl.
Hasil yang sama juga terjadi pada reaksi antara kloroform dengan NaI. Klorofrom tidak
dapat bereaksi dengan NaI dikarenakan I- memiliki elektronegativitas yang lebih rendah
dibandingkan Cl-.
Uji halogen kloroform menggunakan AgNO3 bereaksi. Hal ini dikarenakan Ag akan
mengikat halogen dan NO3 akan terikat pada karbon senyawa kloroform. Reaksi ini
akan menghasilkan endapan putih. Namun, hasil yang didapat tidak sesuai karena
hanya terdapat larutan yang berwarna putih. Hal ini disebabkan halogen yang terdapat
pada senyawa tersebut telah menguap sehingga tidak menghasilkan endapan putih.
Uji yang ketiga yaitu uji adanya alkohol. Senyawa yang diuji adalah methanol, etanol, 2-
butanol, dan aseton. Uji adanya alkohol ini menggunakan asam kromat. Hal ini
disebabkan karena asam kromat mampu mengoksidasi alkohol primer menjadi asam
karboksilat. Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak
dapat dioksidasi dengan asam kromat. Uji positif ini menghasilkan endapat hijau
disebabkan ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung
ion kromium(III). Penambahan asam kromat pada methanol merubah larutan yang
awalnya tidak berwarna menjadi hijau pekat. Hasil ini menandakan bahwa pada etanol
terdapat gugus OH (reaksi positif).
Penambahan asam kromat pada etanol merubah larutan yang awalnya tidak berwarna
menjadi larutan berwarna hijau. Endapan dari pencampuran asam kromat dan etanol
adalah berupa endapan hijau. Hasil ini merupakan hasil positif untuk pengujian adanya
OH.
Penambahan asam kromat pada 2-butanol memnghasilkan larutan yang berwarna
kecoklatan keruh dan terbentuk endapan hitam. Hasil ini sebenarnya kurang sesuai,
karena apabila dilihat strukturnya, senyawa 2-butanol mengandung gugus OH. Hal ini
disebabkan karena OH pada 2-butanol terletak pada posisi sekunder, sehingga apabila
dieaksikan akan membentuk propanon, sehingga perubahan warna yang terjadi tidak
sesuai dengan perubahan reagen yang sesuai.
Penambahan asam kromat pada aseton menghasilkan endapan berwarna biru tua
dengan larutan berwarna kuning kecoklatan. Penambahan ini tidak menyebabkan asam
kromat dan aseton bereksi. Hasil ini merupakan hasil negatif dan sesuai dengan struktur
molekulnya, karena tidak mengandung gugus OH sehingga tidak teridentifikasi.
Uji yang keempat adalah uji aldehida dan keton menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin.
Senyawa yang diidentifikasi adalah aseton, benzaldehida, dan asetofenon. Hasil positif
menggunakan 2,4-dinitrohidrazin adalah terbentuk endapan berwarna kuning atau
bewarna merah pada padatan terlarutnya besar. 2,4-dinitrofenilhidrazin digunakan untuk
mengidentifikasi adanya karbonil.
Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada aseton setelah dipanaskan tidak menghasilkan
endapan berwarna kuning, namun menghasilkan larutan berwarna kuning pekat,
sehingga bisa dikatakan uji keton menggunakan aseton merupakan hasil positif.
Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada benzaldehida setelah dipanaskan tidak
menghasilkan endapan kuning, namun menghasilkan larutan yang berwarna kuning.
Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada asetofenon setelah dipanaskan juga tidak
menghasilkan endapan kuning, namun hanya menghasilkan larutan yang berwarna
kuning.
Larutan kuning yang dihasilkan sudah mengindikasikan adanya gugus aldehid dan
keton. Pemanasan pada uji ini bertujuan untuk mempercepat reaksi.
Uji aldehida dan keton yang kedua menggunakan tes fehling yaitu fehling A dan fehling
B. Reaksi positif dari uji fehling ini adalah terjadinya perubahan warna dari biru menjadi
merah bata. Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion
tartrat dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion
tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida(Fessenden, 1982).
Tes fehling akan bereaksi dengan aldehid menghasilkan endapan merah bata,
sedangkan keton dengan tes fehling tidak bereaksi. Uji fehling pada asetofenon, aseton,
dan benzaldehida menghasilkan larutan yang berwarna biru. Ketiga senyawa tersebut
dipanaskan selama lima menit. Hasilnya asetofenon (biru ++) memiliki batas fasa yang
sedikit, sedangkan pada benzaldehida menghasilkan larutan yang berwarna biru lebih
muda dari asetofenon (biru +) dan fasa yang terpisah berwarna kuning. Aseton tidak
mengalami perubahan (larutan tetap berwarna biru tua (biru +++).
Uji aldehida dan keton dengan tes fehling ini terbukti bahwa keton menghasilkan tes
negative karena tidak terbentuk endapan merah bata. Asetofenon dan aseton tidak
menunjukkan hasil positif karena merupakan keton, sedangkan benzaldehida
menunjukkan hasil negative karena tes fehling tidak dapat digunakan untuk
mengidentifikasi senyawa aldehid aromatis. Fehling tidak dapat mengoksidasi senyawa
cincin benzena melainkan hanya dapat mengoksidasi gugus alkilnya saja sehingga
warna benzaldehida tidak berubah menjadi merah bata.
Uji aldehida dan keton yang ketiga dengan menggunakan tes tollens. Aldehid yang
direaksikan dengan pereaksi tollens menghasilkan cermin perak, sedangkan pada keton
tidak bereaksi. Aseton, asetofenon, dan benzaldehida menghasilkan endapan coklat
keabu-abuan. Ketiga senyawa tersebut dipanaskan dan dihasilkan endapan abu-abu.
Namun, seharusnya hanya senyawa benzaldehida yang menghasilkan cermin perak.
Hal ini disebabkan karena dalam setiap senyawa mengandung atom C,H, dan O.
Seharusnya aseton dan asetofenon tidak menghasilkan tes postif. Karena aseton dan
asetofenon merupakan senyawa keton, sehingga tidak bereaksi dan tidak menghasilkan
endapan abi-abu atau cermin perak. Kesalahan ini disebabkan praktikan kurang teliti
dalam melakukan uji karena mungkin tabung reaksi yang digunakan terkontaminasi
senyawa lain.
Uji kelima adalah uji adanya fenol. Hasil positif reaksi ini menghasilkan warna ungu,
kuning, merah jambu sesuai dengan struktur fenol dengan besi (III). Uji ini dengan
menggunakan 2-butanol, fenol, dan 2-propanol. Hasil yang didapatkan adalah 1-
propanol berwarna kuning, fenol dan 2-propanol berwarna orange. Hasil yang
didapatkan ini tidak sesuai sebab senyawa yang sudah ditambahkan reagen dan
dikocok tetap berwarna seperti semula, tidak menunjukkan adanya perubahan warna
yang semakin pudar. Seharusnya, fenol bereaksi menghasilkan warna yang semakin
pudar. Hal ini disebabkan konsentrasi atau kadar FeCl3 yang digunakan terlalu lemah,
sehingga tidak dapat mendeteksi adanya fenol dalam suatu senyawa.
\
Kesimpulan
1. Identifikasi senyawa organik dengan menambahkan suatu reagen yang spesifik
terhadap gugus fungsi.
Referensi
Andrian. 2012. http://dannaadriann.blogspot.com/2012/01/identifikasi-hidrokarbon.html.
Serial online[diakses pada tanggal 26 Februari 2014]
Bruice,Paula Y. 2007. Organic Chemistry fifth edition. London : Pearson Education
Dewi. 2013. http://widewidewi.blogspot.com/2013/08/laporan-praktikum- identifikasi-
senyawa.html. Serial Online[diakses pada tanggal 26 Februari 2014]
Fessenden, R.J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga
Koordinator praktikum kimia organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember :
Universitas Jember
Nuriman. 2007. Kimia Organik. Jember : Universitas Jember
Sjaifullah. 2008. Kimia Organik. Jember : Universitas Jember
Saran
Praktikum selanjutnya harus lebih cekatan dalam menggunakan senyawa organik,
sebab senyawa organik mudah menguap, dan teknik lab harus lebih ditingkatkan agar
didapatkan hasil yang sesuai dengan fakta0fakta yang ada.
A. Gugus fungsi
Atom atau kelompok atom yang paling menentukan sifat suatu senyawa
dan merupakan ciri khas dari suatu deret homolog kimia karbon
disebut gugus fungsi. Jika etana (C2H6) memiliki deret homolog alkana,
dan satu atom H-nya digantikan dengan gugus alkohol (—OH) maka
menjadi C2H5OH. Maka, akan berdampak pada perubahan sifat senyawa
(fisis dan kimia) dari etana ke etanol (C2H5OH). Kesimpulan: gugus
fungsi akan membuat sifat dan struktur alkana berubah, tetapi masih dalam
satu deret homolog
1.
.Gugus fungsi —OH (alkohol atau alkanol)
Pada pembahasan di atas etana berbeda dengan etanol. Etanol termasuk
ke dalam gugus alkohol karena mempunyai gugus fungsi —OH dalam
rumus kimianya (C2H5OH). Seperti pada pelajaran sifat koligatif larutan,
alkohol mudah menguap jadi sering digunakan untuk parfum.
2. Gugus fungsi —O— (eter atau alkoksialkana)
Disebut alkosialkana karena penggabungan dari kata: Al , oksi, alkana.
Yang artinya (ambil contoh CH3—CH2—O—H3)
^^^Al = adalah rantai karbon sebelah kiri eter yaitu CH3—CH2 atau C2H5
(etil)
^^^O = eter (—O—)
^^^Alkana = adalah alkana yang atom H-nya menjadi gugus alkil yaitu CH3
3. Gugus fungsi —CHO (aldehida atau alkanal)
Disebut alkanal karena mempunyai gugus mirip dengan alkohol dan asam
karboksilat, ada OH dan COOH-nya. Nah, dalam aldehida terdapat dalam
formalin dan pengawetan mayat
4. Gugus fungsi —CO— (keton atau alkanon)
Gugus fungsi ini disebut keton karena mengandung atom karbon dan
oksigen berjumlah satu (1). Karbon mewakili hurus Ke, dan oksigen
mewaklili huruf ton dalam nama turunan alkana keton. Keton biasanya
digunakan untuk pembersih kuku.
5. Gugus fungsi —COOH (asam karboksilat atau asam alkanoat)
Turunan alkana satu ini berbeda sama sekali karena nantinya dalam tata
nama senyawa, hanya asam karboksilat-lah yang menggunakan nama
depan asam serta menandakannya dengan huruf yunani alpha, beta,
gamma, dan omega. Contohnya CH3COOH dalam asam cuka
6. Gugus fungsi —COOR (ester atau alkil alkanoat)
Disebut alkil alkanoat karena R mewakili alkil, dan COO mewakili alkanoat
dalam gugus fungsinya. Nama ester hampir mirip dengan nama eter, jadi
harus hati-hati ya dalam tata namanya nanti
7. Gugus fungsi —X (haloalkana atau alkil halida)
Turunan alkana satu ini mempunyai nama yang unik yaitu haloalkana,
seolah-olah menyapa turunan alkana gitu lho. Ckckck. Gugus X dalam
turunan alkana ini adalah atom-atom halogen (golongan VIIA). Alkil halida
disebut juga monohaloalkana.
B. Senyawa turunan alkana
Senyawa yang dapat dianggap berasal dari senyawa alkana dengan
satu atau lebih atom hidrogennya diganti oleh gugus fungsi tertentu
disebut senyawa turunan alkana. Seperti dijelaskan pada “gugus
fungsi”, turunan alkana punya 7 buah turunan dengan gugus fungsi
berbeda. Di bawah ini adalah data lebih lengkap mengenai turunan
alkana disertai gugus fungsi dan contohnya:
Dalam tabel di atas, ada ketentuan:
^^^R = gugus alkil = CnH2n+1
^^^R’ = gugus yang sama dengan R namun letaknya berbeda
^^^X = unsur-unsur halogen (golongan VIIA)
Di bawah ini adalah contoh jenis gugus fungsi pada senyawa turunan
alkana:
Sifat-Sifat Gugus Fungsi
Sifat Fisika dan Kimia Alkohol
Sifat Fisika
1. Titik didih alkohol relatif tinggi.Hal ini merupakan akibat langsung dari daya tarik
intermolekuler yang kuat.
2. Semua alkohol adalah polar tetapi tidak semua alkohol dapat larut dalam.
Sifat Kimia
1. Dehidrasi alkohol.
2. Oksidasi alkohol.
3. Reaksi alkohol dengan logam Na dan K.
4. Esterifikasi.
Sifat Fisika dan Kimia Eter
Sifat Fisika
1. Titik didih eter lebih kecil bila dibandingkan dengan alkohol.
2. Eter sedikit larut dalam air.
Sifat Kimia
1. Eter bersifat inert seperti halnya alkana, eter tidak bereaksi dengan
oksidator,reduktor maupun basa. Sifat inilah yang menyebabkan eter banyak
.digunakan sebagai pelarut organik.
Sifat Fisika dan Kimia Aldehida
Sifat Fisika
1. titik didihnya relatif lebih tinggi bila dibandingkan dengan senyawa nonpolar
yang setara.
2. Pada umumnya aldehida berfase cair,kecuali formaldehid yang berfase gas.
Formaldehid dan asetaldehid larut dalam air, sejalan dengan bertambahnya
rantai karbon, kelarutan dalam air akan turun.
Sifat Kimia
1. Aldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan reaksi
fehling dan Tollens.
2. Aldehida tidak membentuk ikatan hidrogen.
Sifat Fisika dan Kimia Keton
Sifat Fisika
1. Titik didh keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa
molekul relatif yang hampir sama.
2. Larut dalam air.
3. Banyak keton yang memiliki bau harum.
Sifat Kimia
1. Bila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder.
2. Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens
Sifat Fisika dan Kimia Asam Karboksilat
Sifat Fisika
1. Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi.
2. Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.
3. Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam ,
sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak
berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.
Sifat Kimia
1. Asam Lemah.
2. Reaksi yang terjadi tergolong reaksi netralisasi.
3. Reaksi esterifikasi.
Sifat Fisika dan Kimia Ester
Sifat Fisika
1. Molekul ester bersifat polar.
2. Titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul relatif
yang hampir sama.
3. Ester dengan massa molekul relatif rendah larut dalam air.
4. Ester dengan sepuluh karbon atau kurang berupa cairan yang mudah menguap
dan baunya enak seperti buah-buahan.
Sifat Kimia
1. Mengalami reaksi hidrolisis.
2. Mengalami reaksi reduksi.
Sifat Fisika dan Kimia Haloalkana
Sifat Fisika’
1. Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.
Sifat Kimia
1. Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.
2. Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.
3. Haloalkana bereaksi dengan Na menghasilkan Alkana.
CONTOH SOAL:
1. Senyawa-senyawa dalam satu homolog mempunyai sifat-sifat sebagai
berikut, kecuali…
A. Mempunyai rumus umum sama
B. Mempunyai gugus fungsi sama
C. Mempunyai sifat kimia sama
D. Suku-suku berturutan mempunyai selisih massa molekul relatif
sebesar 14 satuan
E. Titik didih meningkat seiring dengan bertambah panjangnya rantai
karbon
–> Penyelesaian:
Obsein D salah karena pernyataan tsb hanya dimiliki oleh homolog alkana,
tidak dimiliki homolog alkena dan alkuna.
2. Gugus fungsi alkil alkanoat terdapat pada …
A. CH3COCH3
B. CH3COOCH3
C. CH3CHO
D. CH3CH2OH
E. C2H5COOH
–> Penyelesaian:
Alkil alkanoal mempunyai gugus fungsi R—COO—R’:
^^^Obsein A: terdapat gugus keton : CH3—CO—CH3
^^^Obsein B: gugus alkil alkanoat: CH3—COO—CH3
^^^Obsein C: gugus aldehida: CH3—CHO
^^^Obsein D: gugus alkohol: CH3—CH2—OH
^^^Obsein E: gugus asam karboksilat: C2H5—COOH
3. Gugus fungsi aldehida adalah …
A. —OH D. —COOH
B. —O— E. —CO—
C. —CHO—
4. Gugus fungsi eter, aldehida, dan ester berturut-turut adalah …
A. —O— ; —COOH ; —CO—
B. —OH ; —O— ; —COO—
C. —COO ; —CHO ; —O—
D. —O— ; —CHO ; —COO—
E. —CO ; —COH ; —O—
5. Di antara senyawa berikut, yang tergolong eter adalah …
–> Penyelesaian:
3.1. ALAT BAHAN
Alat :
1. Tabung reaksi berukuran 150 ml
2. Bunsen
3. Tabung reaksi yang berukuran 75 mm
Bahan:
1. Alkohol 0.5 ml
2. Air 5 ml
3. NaoH 5 ml
4. I2 / KI
5. Kristal CHI3
6. K2CrO7 0.1 M
7. H2SO4 pekat 1 ml
8. Asam organik /basa
9. Bila padat /1.2 ml (4/5 tetes bila larutan)
10. Kertas lakmus
11. Kristal asam salisilat 0.1 g ( 0.2 ml, 4/5 tetes
larutan asam
12. NaHCO3 2 ml
13. KMNO4 2 ml 0.1 M
14. Etanol 1 ml
15. Senyawa nitrobenzena 10 mg
16. Fe ( NH4)2 1.5 ml
17. (SO4)2 15% 1.5 ml
18. KOH 1 ml
19. Asam salisilat HOC6H4 COOH
20. H2SO4 3ml 5 tetes
21. Metanol CH3OH
3.2. PROSEDUR KERJA
I. Alkohol
A.
Tabung reaksi 150 ml
Uji Iodoform
Dimasukkan 0,5 ml alkohol dalam 5 ml air
Ditambah 5 ml NaOH 10 % (1)
Digoyang, sambil diteteskan I 2 / KI 10%
Penangas air
Dipanaskan tabung reaksi
Ditambah lagi I 2 / KI
Tabung reaksi
Didinginkan
Digoyang, sambil ditambahkan beberapa tetes NaOH 10%
Diisi aquades dan dibiarkan 10 menit
Dicatat dan diamati
B.
Tabung reaksi 150 ml
Oksidasi Alkohol
Dituangkan 2 ml K 2 Cr 2 O 7 0,1 M
Ditambah 1 ml H 2 SO 4 pekat
Diaduk
Didinginkan
Alkohol
Ditambahkan
Dicatat dan diamati
II.
Tabung reaksi 150 ml
Aldehida dan Keton
(1)
Dicampurkan 1 ml aldehida dengan 3 ml NaHSO 3 40%
Ditambahkan 1 atau 2 tetes alkohol
Digoyang
Terbentuk senyawa padat
Ditambahkan 3 ml air
Diulangi percobaan (1, 2, 3) dengan keton
III. Asam dan Basa
A.
Asam organik dan basa
Keasaman
0,1 gr / 1,2 ml asam organik dan basa
Disediakan
Tabung 75 ml
Ditambahkan
Diisi 1 ml air suling
Kertas lakmus
Di uji pH
B.
Tabung reaksi 150 ml
Dekarboksilasi
Dimasukkan 0,1 gr kristal asam salisilat
Ditambah 2 ml NaHCO 3 10%
Diperhatikan
C.
2 ml 0,1 M KMnO4
Oksidasi
Tabung reaksi 150 ml
Dituangkan
Ditambah 1 ml etanol dan d Diperhatikan
IV.
Tabung reaksi 150 ml
Senyawa Nitro
Dimasukkan 10 mg senyawa nitrobenzena
Dicampurkan 1,5 ml Fe(NH 4 ) 2 (SO 4 ) 2 15 %
Ditambah 1ml KOH 15% (suasana alkohol)
Diaduk kuat-kuat
Diperhatikan
V. Ester
Tabung reaksi 75 ml
Pembuatan minyak gandapura
Dimasukkan HOC 6 H 4 COOH
Ditambah 5 tetes H 2 SO 4 3 M
Ditambah 3 tetes air
Penangas air
Ditambah 3 atau 4 tetes CH 3 OH (setelah 1,5 menit)
Ditempatkan tabung reaksi 20-30 menit (suhu 60 0 Celcius)
3.3. DATA PENGAMATAN
I. Alkohol
A. Uji Iodoform
Nama
Alkohol
Nama
Golongan
Pengamatan Hasil
Iodoform
1. Metanol Alkohol
primer
- Aldehid
2. Etanol Alkohol
primer
Bau tidak menyengat,
setelah penambahan
I 2 terbentuk kristal
berwarna coklat, dan
setelah dipanaskan
menjadi coklat tua. Serta
setelah bereaksi dengan
Aldehid
NaOH berubah warna
menjadi hitam, lalu lama
kelamaan menjadi biru tua.
3. i-Propanol Alkohol
sekunder
- Aldehid
4. t-Butanol Alkohol
sekunder
- Aldehid
B. Oksidasi Alkohol
Nama Alkohol Nama
Golongan
Pengamatan Hasil Oksidasi
1. Metanol Alkohol primer Bau tidak menyengat, mula-mula
berwarna hitam setelah ditambah
H 2 SO 4 , lalu berubah menjadi biru tua
setelah penambahan alkohol.
Aldehid
2. Etanol Alkohol primer - Aldehid etanal
3. i-Propanol Alkohol
sekunder
Mula-mula berwrna kuning muda, lalu
biru, coklat, dan terakhir biru tua,
Aldehid
4. t-Butanol Alkohol
sekunder
Menghasilkan warna orange Aldehid
II. Aldehida dan Keton
Uji Natrium Bisulfat
Nama Senyawa Perubahan Akibat Uji
1. Aldehid +NaOH 3 40% Terdapat endapan putih susu, tidak
larut dalam air, dan terbentuk
senyawa padat
2. Aseton Terbentuk lapisan bening,
endapan, dan tidak larut dalam air
III. Asam dan Basa
A. pH
Nama Senyawa Asam/Basa Struktur Kimia
1. CH 3 COOH Asam O
CH 2 —C—OH
2. NaOH Basa Na—OH
B. Uji Natrium Bikarbonat
Nama Senyawa Perubahan Akibat Uji
Asam Salisilat + NaHCO 3 Tidak terbentuk gelembung gas
C. Oksidasi
O
Reaksi : C 2 H 5 OH KmnO 4 CH 3 —C—OH
Pengamatan :
Terjadi perubahan warna dari ungu(KmnO 4 ) menjadi ungu pekat, dan beraroma buah-
buahan, serta terjadi perubahan suhu.
Kesimpulan : oksidasi alkohol primer menghasilkan Asam karboksil.
IV. Senyawa Nitro
Uji ferohidroksida
Nama Senyawa Perubahan Akibat Uji Struktur Kimia Produk
Feridroksida[Fe(OH) 3 ]
Terbentuk endapan, dan terjadi
perubahan warna dari hijau menjadi
merah coklat
R—NH 2 +Tugas kimia
organik
-AGUS SETIAWAN
1. mengidentifikaasi gugus fungsi
2. eksplorasi gugus fungsi dan sipatnya, contoh soal
3 ekplorasi praktikum uji gugus fungsi
MENGIDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Judul : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik
Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu
senyawa organik.
2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik.
Pendahuluan
Senyawa kimia mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda antara senyawa satu
dengan yang lainnya. Sifat fisik dan kimia bisa dilihat dari gugus fungsi yang menempel
pada senyawa. Gugus fungsi adalah kelompok atom dengan pola ikatan tertentu yang
bisa digunakan sebagai penanda. Gugus fungsi tersebut antara lain alkane, alkena,
alkuna, alkohol, alkanon, aldehida, ester, dan lain-lain (Sjaifullah,2008:6).
Masing – masing gugus fungsi tersebut memiliki ciri khusus karena ikatan yang dibentuk
tidak sama satu dengan yang lain. Alkohol memiliki gugus fungsi –OH, sedangkan
alkena memiliki ikatan hidrokarbon dengan dua ikatan rangkap.
Terdapat beberapa gugus fungsi selain alkohol dan alkena,, misalnya gugus karbonil.
Gugus karbonil mengandung gugus asil yaitu R-C=O yang terikat pada residu lain.
Gugus asil pada keton dan aldehid terikat pada atom C dan H yang tidak dapat
menstabilisasi muatan negative sehingga tidak dapat berperan sebagai gugus pergi
dalam reaksi substitusi (Nuriman, 2007).
Gugus fungsi dapat diidentifikasi dengan mereaksikan sampel dengan reagen tertentu.
Alkohol dapat diidentifikasi dengan metode Lucas, yaitu sampel uji ditambahkan dengan
reagen Lucas dan diamati perubahan yang terjadi. Metode tes kromat dilakukan dengna
menambahkan sedikit aseton dan asam kromat, kemudian diamati perubahan yang
terjadi. Metode iodoform dengan menambahkan sedikit NaOH, sedangkan metode tes
Feri klorida dengan menambahkan beberapa feri klorida. Metode reaksi dengan
Na2CO3 dan NaHCO3 dengan menambahkan zat tersebut ke dalam sampel yang akan
diidentifikasi (Dewi, 2013).
Hidrokarbon dapat diidentifikasi dengan beberapa uji, yaitu uji bromin dan uji Baeyer. Uji
bromin bertujuan untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya
reaksi hidrokarbon. Hasil positif uji bromin apabila gas HBr berwarna coklat sampai
kuning terbentuk. Sifat gas ini bersifat asam dan beracun. Uji Baeyer dilakukan untuk
menunjukkan kereaktifan hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik terhadap oksidator
KMnO4 yang merupakan katalis. Hasil positif uji Baeyer ditandai dengan adanya
perubahan pada larutan yang tidak berwarna hingga menjadi endapan hitam (Andrian,
2012).
Alkohol dan hidrokarbon memiliki reagen spesifik untuk menguji gugus fungsi. Setiap
gugus fungsi memiliki reaksi yang spesifik dengan reagen tertentu sehingga dapat
digunakan untuk mengidentifikasi suatu senyawa. Percobaan ini akan mempelajari
bagaimana cara mengidentifikasi suatu senyawa organik.
Prinsip Kerja
Prinsip kerja yang digunakan adalah mengidentifikasi senyawa organik berdasarkan
gugus fungsi yang menandakan sifat fisik dan kimia suatu senyawa tersebut.
Alat
1. Labu ukur 10mL
2. Tabung reaksi
3. Pemanas listrik
4. Pipet tetes
5. Gelas ukur 50mL
6. Termometer 0-110
7. Penangas air
8. Beaker glass 500mL
Bahan
1. Larutan 5% Br2 dalam n-oktanol atau CH2Cl2
2. Toluena
3. Etanol
4. Aseton
5. Heksena
6. Sikloheksena
7. Bensaldehida
8. Fenol
9. Methanol
10. 1-propanol
11. 2-butanol
12. Butiraldehida
13. Asetofenon
14. ,n-oktanol
15. Klorobensena
16. asetil klorida
17. bensilklorida
18. t-butil bromide
19. larutan 1% Br2
20. larutan FeCl3 5%
21. larutan 2% KmnO4
22. larutan 5% Br2 dalam CH2Cl2
23. 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air
24. larutan 15% NaI dalam aseton
25. 2% AgNO3 dalam etanol 95%
26. 5 gram CrO3 dalam 15 ml air
27. 5 ml H2SO4 pekat
28. 2,4-dinitofenilhidrasin
29. dietilen glikol atau DMF
30. HCl pekat,
31. larutan 5% AgNO3
32. larutan 5% NaOH
33. larutan NH3 encer
34. Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan
35. Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan.
Prosedur Kerja
1. Uji kimia ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan brom
Reagen : 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air
1. Dimasukkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya toluena,
aseton, etanol, bensaldehida ke dalam tabbung reaksi bersih dan kering.
2. Ditambahkan 2mL n-oktanol.
3. Dikocok campuran tersebut perlahan – lahan dan ditambahkan tetes demi tetes
larutan brom sampai tidak terjadi perubahan warna.
4. Dicatat jumlah tetes tiap sampel.
b. Oksidasi dengan KMnO4
Reagen : larutan 2% KMnO4
1. Dilarutkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya toluena,
aseton, etanol, bensaldehida ke dalam sedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung
reaksi kering dan bersih.
2. Ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan hitam (atau
larutan menjadi keruh).
3. Dicatat jumlah tetes tiap sampel.
2. Uji adanya halogen
a. Reagen : 2% AgNO3 dalam etanol 95,5%
1. Dimasukkan 3 tetes klorobensena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya n-
butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, t-butil bromida di dalam tabung
reaksi kering dan bersih.
2. Ditambahkan 2mL reagen AgNO3.
3. Didiamkan selama beberapa menit.
4. Dimasukkan tabung reaksi ke dalam penangas air (50-60oC)
5. Dicatat waktu yang diperlukan untuk terjadinya endapan.
3. Uji adanya OH alkohol
a. Reagen : Asam Kromat
1. Dimasukkan 4 tetes sampel metanol, etanol, 2-butanol, metil klorida, 1 tetes aseton
dan 1 tetes larutan asam kromat ke dalam tabung reksi yang bersih dan kering.
2. Dikocok campuran tersebut.
3. Diamati perubahan yang terjadi, jika positif larutan akan berubah warna dari kuning ke
biru kehijauan atau terbentuk endapan.
4. Uji aldehida dan keton
a. Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin, dietil glikol atau DMF, HCl pekat
1. Dimasukkan 2 tetes sampel (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon), 2mL
etanol 95% dan 1 mL larutan fenilhidrazin.
2. Dilakukan pengocokan kuat-kuat.
3. Dipanaskan dengan pembakar spirtus apabila terbentuk endapan.
4. Diamati perubahan yang terjadi (tes positif akan terbentuk endapan kuning – merah).
b. Tes Fehling
Reagen : Fehling A : 34,64 g CuSO4.5H2O dalam 500 mL
Fehling B : 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan
1. Dimasukkan 1 mL sampel, 1 mL reagen fehling A dan B ke dalam tabung reaksi.
2. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 5 menit.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton.
c. Tes Tollen
Reagen : larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10
kali ammonia pekat).
1. Dimasukkan sampel, 1mL larutan 5% AgNO3, 1mL larutan 5% NaOH, dan 5 tetes
ammonia ke dalam tabung reaksi yang bersih.
2. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama 5 menit.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton.
5. Uji Fenol
1. Dimaukkan 2 tetes sampel dan 1 tetes FeCl3 ke dalam tabung reaksi yang bersih dan
kering.
2. Dilakukan pengocokan kuat – kuat.
3. Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel (hasil positifnya adalah
perubahan warna dari orange kehijauan akan pudar terhadap waktu).
Data
1. Uji kimia ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan bromin
Senyawa Sebelum Ditambah Br2 Jumlah tetes
Toluena Tidak berwarna Terbentuk 2 fasa 6 tetes
Aseton Tidak berwarna Tidak terjadi perubahan 40 tetes
Etanol Tidak berwarna Tidak terjadi perubahan 40 tetes
Benzaldehida Tidak berwarna Terbentuk 2 fasa 15 tetes
b. Oksidasi dengan KMnO4
Senyawa Sebelum Ditambah KMnO4 Jumlah tetes
Toluena Tidak berwarna Endapan hitam 1 tetes
Aseton Tidak berwarna Endapan hitam 6 tetes
Etanol Tidak berwarna Endapan hitam 1 tetes
Benzaldehida Tidak berwarna Endapan hitam 2 tetes
2. Uji adanya halogen
a. Reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95%
Senyawa Penambahan Reagen Pemanasan
Klorobenzena Terbentuk 2 fasa Terbentuk 2 fasa, berwarna coklat bening
Kloroform Terbentuk 2 fasa 1 fase , berwarna putih keabu-abuan
b. Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
Waktu : 1 jam 5 menit
Senyawa Penambahan Reagen Pemanasan
Klorobenzena Terbentuk 2 fasa Terbentuk 1 fasa, berwarna coklat bening
Kloroform Terbentuk 2 fasa 1 fase , berwarna putih keabu-abuan
3. Uji adanya OH Alkohol
Senyawa Sebelum Pemanasan
Metanol Tidak berwarna Hijau pekat
Etanol Tidak berwarna Endapan hijau kehitaman, larutan berwarna hijau
2-butanol Tidak berwarna Endapan hitam, larutan kecoklatan keruh
Aseton Tidak berwarna Endapan biru tua, larutan kuning kecoklatan bening
4. Uji Aldehida
a.
Senyawa Sebelum Pemanasan
Aseton Tidak berwarna Kuning +++
Benzaldehida Tidak berwarna Kuning ++
Asetoferon Tidak berwarna Kuning +
b. Tes Fehling
Senyawa Sebelum Ditambah Fehling A dan B Pemanasan
Aseton Tidak berwarna Biru Biru +++
Benzaldehida Tidak berwarna Biru Terdapat 2 fase, berwarna biru +
Asetoferon Tidak berwarna Biru Terdapat 2 fase, berwarna biru ++
c. Tes Tollen
Senyawa Sebelum Penambahan Pemanasan selama 5 menit
AgNO3 NaOH
Aseton Tidak berwarna Larutan keruh Terdapat endapan coklat Terdapat endapan abu-
abu
Benzaldehida Tidak berwarna Larutan keruh Terdapat endapan coklat Terdapat
endapan abu-abu
Asetoferon Tidak berwarna Larutan keruh Terdapat endapan coklat Terdapat endapan
abu-abu
5. Uji fenol
Senyawa Sebelum Penambahan FeCl3 dan pengocokan
2-butanol Tidak berwarna Kuning
fenol Tidak berwarna Orange
2-propanol Tidak berwarna Orange
Hasil
1. Uji kimia ketidakjenuhan
Uji Kimia Ketidakjenuhan Senyawa Hasil
a. Reaksi dengan brom Toluena Negatif
Aseton Negatif
Etanol Negatif
Benzaldehida Negatif
b. Oksidasi dengan KMnO4 Toluena Negatif
Aseton Negatif
Etanol Negatif
Benzaldehida Positif
Aseton Benzaldehida Etanol Toluena
Gambar 1.a reaksi dengan bromide
Aseton Benzaldehida Etanol Toluena
Gambar 1.b oksidasi dengan KMnO4
2. Uji adanya halogen
Uji adanya Halogen Senyawa Hasil
a. Reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95% Klorobenzena Negatif
Kloroform Negatif
b. Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
Waktu : 1 jam 5 menit Klorobenzena Negatif
Kloroform Negatif
Klorobenzena Kloroform
Gambar 2.a reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95%
Klorobenzena Kloroform
Gambar 2.b Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
3. Uji adanya OH alcohol
Senyawa Hasil
Metanol Positif
Etanol Positif
2-butanol Positif
Aseton Negatif
2-butanol aseton etanol methanol
Gambar 3. Uji adanya OH alkohol
4. Uji aldehida dan keton
Uji aldehid dan keton Senyawa Hasil
a. Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin, dietil glikol atau DMF, HCl pekat
Aseton Positif
Benzaldehida Positif
Asetofenon Positif
b. Tes fehling Aseton Negatif
Benzaldehida Negatif, harusnya positif
Asetofenon Negatif
c. Tes tollen Aseton Positif, harusnya negatif
Benzaldehida Positif
Asetofenon Positif, harusnya negatif
Asetofenon Aseton Benzaldehida
Gambar 4.a Reagen : 2-4 dinitrofenilhidrazin
Asetofenon Aseton Benzaldehida
Gambar 4.b Tes Fehling
Asetofenon Aseton Benzaldehida
Gambar 4.b Tes Tollens
5. Uji fenol
Senyawa Hasil
2-butanol Negatif
Fenol Negatif
2-propanol Negatif
1-propanol Butanol Fenol
Gambar 5. Uji fenol
Pembahasan Hasil
Percobaan pertama adalah meguji ketidakjenuhan. Identifikasi ketidakjenuhan adalah
mengidentifikasi ikatan rangkap baik rangkap dua, maupun rangkap tiga yang terdapat
dalam senyawa kimia. Uji ketidakjenuhan menggunakan dua metode yaitu
menggunakan brom dan KMnO4. Brom (Br2) bereaksi sangat cepat dengan senyawa
yang mengandung ikatan rangkap. Reaksi tersebut dapat diketahui dari perubahan
warna larutan. Brom adalah larutan yang berwarna merah kecoklatan, dan apabila
bereaksi dengan senyawa yang mengandung ikatan rangkap maka warna merah
kecoklatan akan hilang dan menjadi larutan yang tidak berwarna.
Senyawa yang diidentifikasi adalah toluena, aseton, etanol, dan benzaldehida. Uji
ketidakjenuhan yang pertama adalah toluena. Toluena adalah larutan yang tidak
berwarna dan ditambahkan reagen 5% Br2 dalam oktanol. Namun, larutan Br2 tidak
berwarna merah kecoklatan, sehingga penambahan larutan Br2 tidak merubah warna
larutan menjadi merah kecoklatan. Hal tersebut dikarenakan Br2 yang digunakan
memiliki konsentrasi yang kecil, akibatnya tidak dapat diamati perubahan warnanya.
Penambahan Br2 pada toluena menghasilkan larutan yang berbeda fase. Larutan yang
dibawah adalah larutan toluena, sedangkan yang di atas adalah Br2 , sebab densitas
toluena lebih besar dibandingkan Br2. Perbedaan fase tersebut mengindikasikan bahwa
toluena dan Br2 tidak bereaksi dengan toluena.
Toluena memiliki ikatan rangkap, namun hasilnya negatif karena toluena tidak dapat
bereaksi dengan Br2 disebabkan karena toluena merupakan turunan senyawa benzana
sehingga tidak bida substitusi. Toluena dapat bereaksi dengan Br2 apabila terdapat
katalis asam(Fessenden, 1982).
Senyawa kedua yang diuji adalah aseton. Hasil yang didapat dengan penambahan
reagen Br2 adalah tidak ada perubahan yaitu larutan tetap bening (tidak berwarn). Hal
ini berarti keduanya tidak terjadi reaksi. Apabila dilihat dari strukturnya, aseton memiliki
ikatan rangkap. Namun, karena memiliki halangan steric yang besar maka aseton tidak
dapat bereaksi. Alasan lain yaitu karena keton mempunyai gugus karbonil dan halogen
merupakan nukleofil yang kuat maka apabila direaksikan akan menghasilkan gugus
alkoksi. Br2 sendiri merupakan senyawa yang lebih lemah dari karbonil, sehingga Br2
yang diikat oleh atom C akan dilepaskan kembali sehingga kesetimbangan cenderung
bergeser ke arah reaktan.
Senyawa ketiga adalah etanol yang merupakan larutan tidak berwarna. Penambahan
larutan Br2 tidak mempengaruhi larutan (tidak ada perubahan), artinya larutan tidak
bereaksi. Hal itu sesuai dengan struktur etanol yang tidak mempunyai ikatan rangkap.
Benzaldehida adalah senyawa yang diuji selanjutnya. Senyawa ini ditambahkan reagen
Br2 unutk mengidentifikasi ketidakjenuhan atau ikatan rangkap. Hasil dari pengujian ini
adalah negatif, sebab terbentuk dua fasa. Larutan yang berada di bawah adalah
benzaldehida sedangkan larutan yang ada di atas adalah bromin, sebab densitas
bromin lebih rendah dibandingkan benzaldehida. Uji ketidakjenuhan benzaldehida
negatif karena merupakan senyawa aromatik yang memiliki elektron terdelokalisasi
secara merata sehingga memiliki struktur yang stabil. Senyawa turunan benzena yang
bersifat aromatis tidak bisa diadisi dan apabila diadisi akan menghasilkan senyawa yang
bersifat tidak aromatis.
Uji ketidakjenuhan yang kedua menggunakan oksidasi KMnO4. Reaksi positif
menggunakan oksidasi KMnO4 adalah adanya perubahan warna dari ungu menjadi
coklat. Uji ini digunakan pada larutan aseton, benzaldehida, etanol, dan toluena.
Keempat larutan tersebut ditambahkan larutan KMnO4 dan menghasilkan larutan
berwarna hitam. Namun, kelamaan larutan benzaldehida berwarna coklat. Hasil ini
menandakan bahwa benzaldehida mengandung struktur yang tidak jenuh atau ikatan
rangkap. Hal tersebut sesuai dengan rumus benzaldehida, yaitu
Reksi oksidasi benzaldehida dengan KMnO4 menghasilkan senyawa baru yaitu asam
benzoate(Fessenden, 1982).
Ketiga senyawa yang lain yaitu aseton, etanol, dan toluena tidak menghasilkan hasil
positif. Larutan tetap berwana ungu pekat. Hal tersebut karena senyawa tersebut tidak
dapat dioksidasi. Aseton atau propanon tidak dapat dioksidasi karena posisi ikatan
rangkap yang berada di tengah dan atom C tidak mengikat atom hidrogen.
Etanol dapat dioksidasi menjadi aldehid dan asam karboksilat. Reaksi etanol dengan
KMnO4 berlangsung dan dihasilkan senyawa golongan aldehida yaitu asetaldehida.
Namun, hasil uji ketidakjenuhan bernilai negatif sebab etanol tidak memiliki ikatan
rangkap. Namun, pada hasil yang didapat penambahan KMnO4 dihasilkan endapan
yang berwarna merah kecoklatan. Hasil ini disebabkan karena kesalahan praktikan,
mungkin karena alat yang terkontaminasi oleh senyawa lain sehingga menghasilkan
hasil yang positif.
Toluena dapat dioksidasi menggunakan KMnO4 karena toluena merupakan turunan
benzena dan memiliki elektron yang terdelokalosasi secara merata sehingga strukturnya
stabil. Namun, Toluena dapat dioksidasi dengan menggunakan katalis asam
menghasilkan asam benzoat karena gugus metil yang dioksidasi dan menghasilkan
asam benzoat yang memiliki struktur yang stabil(Bruice, 2007).
Uji selanjutnya adalah uji adanya halogen. Uji ini menggunakan dua reagen yaitu
menggunakan AgNO3 dan NaI. Senyawa yang diidentifikasi adalah klorobenzena, dan
kloroform. Hasil positif dari reaksi menggunakan AgNO3 adalah larutan yang semula
tidak berwarna akan menjadi larutan yang berwarna putih dan keruh.
Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena yang stabil. Klorobenzena yang
direaksikan dengan AgNO3 menghasilkan larutan yang berwarna coklat, seharusnya
menghasilkan endapan putih. Endapan putih yang tidak dihasilkan ini disebabkan klorin
yang terdapat pada senyawa telah menguap. Reaksi ini berdasarkan reaksi adisi
nukleofilik, NO3- akan menggantikan halogen menghasilkan nitro benzena (reaksi
nitrasi). Hasil penambahan klorobenzena AgNO3 pada klorobenzena adalah negatif.
Seharusnya penambahan ini menghasilkan reaksi positif, karena gugus halogen yang
dioksidasi akan digantikan oleh NO3- sebagai cabang benzena dan menghasilkan
senyawa yang stabil pula.
Uji senyawa klorobenzena menggunakan NaI tidak dapat terjadi, sebab ion klorida pada
senyawa klorobenzena memiliki elektronegativitas yang lebih tinggi dibandingkan ion
iodida pada NaI, sehingga I tidak dapat mendesak Cl.
Hasil yang sama juga terjadi pada reaksi antara kloroform dengan NaI. Klorofrom tidak
dapat bereaksi dengan NaI dikarenakan I- memiliki elektronegativitas yang lebih rendah
dibandingkan Cl-.
Uji halogen kloroform menggunakan AgNO3 bereaksi. Hal ini dikarenakan Ag akan
mengikat halogen dan NO3 akan terikat pada karbon senyawa kloroform. Reaksi ini
akan menghasilkan endapan putih. Namun, hasil yang didapat tidak sesuai karena
hanya terdapat larutan yang berwarna putih. Hal ini disebabkan halogen yang terdapat
pada senyawa tersebut telah menguap sehingga tidak menghasilkan endapan putih.
Uji yang ketiga yaitu uji adanya alkohol. Senyawa yang diuji adalah methanol, etanol, 2-
butanol, dan aseton. Uji adanya alkohol ini menggunakan asam kromat. Hal ini
disebabkan karena asam kromat mampu mengoksidasi alkohol primer menjadi asam
karboksilat. Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak
dapat dioksidasi dengan asam kromat. Uji positif ini menghasilkan endapat hijau
disebabkan ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung
ion kromium(III). Penambahan asam kromat pada methanol merubah larutan yang
awalnya tidak berwarna menjadi hijau pekat. Hasil ini menandakan bahwa pada etanol
terdapat gugus OH (reaksi positif).
Penambahan asam kromat pada etanol merubah larutan yang awalnya tidak berwarna
menjadi larutan berwarna hijau. Endapan dari pencampuran asam kromat dan etanol
adalah berupa endapan hijau. Hasil ini merupakan hasil positif untuk pengujian adanya
OH.
Penambahan asam kromat pada 2-butanol memnghasilkan larutan yang berwarna
kecoklatan keruh dan terbentuk endapan hitam. Hasil ini sebenarnya kurang sesuai,
karena apabila dilihat strukturnya, senyawa 2-butanol mengandung gugus OH. Hal ini
disebabkan karena OH pada 2-butanol terletak pada posisi sekunder, sehingga apabila
dieaksikan akan membentuk propanon, sehingga perubahan warna yang terjadi tidak
sesuai dengan perubahan reagen yang sesuai.
Penambahan asam kromat pada aseton menghasilkan endapan berwarna biru tua
dengan larutan berwarna kuning kecoklatan. Penambahan ini tidak menyebabkan asam
kromat dan aseton bereksi. Hasil ini merupakan hasil negatif dan sesuai dengan struktur
molekulnya, karena tidak mengandung gugus OH sehingga tidak teridentifikasi.
Uji yang keempat adalah uji aldehida dan keton menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin.
Senyawa yang diidentifikasi adalah aseton, benzaldehida, dan asetofenon. Hasil positif
menggunakan 2,4-dinitrohidrazin adalah terbentuk endapan berwarna kuning atau
bewarna merah pada padatan terlarutnya besar. 2,4-dinitrofenilhidrazin digunakan untuk
mengidentifikasi adanya karbonil.
Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada aseton setelah dipanaskan tidak menghasilkan
endapan berwarna kuning, namun menghasilkan larutan berwarna kuning pekat,
sehingga bisa dikatakan uji keton menggunakan aseton merupakan hasil positif.
Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada benzaldehida setelah dipanaskan tidak
menghasilkan endapan kuning, namun menghasilkan larutan yang berwarna kuning.
Penambahan 2,4-dinitrohidrazin pada asetofenon setelah dipanaskan juga tidak
menghasilkan endapan kuning, namun hanya menghasilkan larutan yang berwarna
kuning.
Larutan kuning yang dihasilkan sudah mengindikasikan adanya gugus aldehid dan
keton. Pemanasan pada uji ini bertujuan untuk mempercepat reaksi.
Uji aldehida dan keton yang kedua menggunakan tes fehling yaitu fehling A dan fehling
B. Reaksi positif dari uji fehling ini adalah terjadinya perubahan warna dari biru menjadi
merah bata. Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion
tartrat dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion
tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida(Fessenden, 1982).
Tes fehling akan bereaksi dengan aldehid menghasilkan endapan merah bata,
sedangkan keton dengan tes fehling tidak bereaksi. Uji fehling pada asetofenon, aseton,
dan benzaldehida menghasilkan larutan yang berwarna biru. Ketiga senyawa tersebut
dipanaskan selama lima menit. Hasilnya asetofenon (biru ++) memiliki batas fasa yang
sedikit, sedangkan pada benzaldehida menghasilkan larutan yang berwarna biru lebih
muda dari asetofenon (biru +) dan fasa yang terpisah berwarna kuning. Aseton tidak
mengalami perubahan (larutan tetap berwarna biru tua (biru +++).
Uji aldehida dan keton dengan tes fehling ini terbukti bahwa keton menghasilkan tes
negative karena tidak terbentuk endapan merah bata. Asetofenon dan aseton tidak
menunjukkan hasil positif karena merupakan keton, sedangkan benzaldehida
menunjukkan hasil negative karena tes fehling tidak dapat digunakan untuk
mengidentifikasi senyawa aldehid aromatis. Fehling tidak dapat mengoksidasi senyawa
cincin benzena melainkan hanya dapat mengoksidasi gugus alkilnya saja sehingga
warna benzaldehida tidak berubah menjadi merah bata.
Uji aldehida dan keton yang ketiga dengan menggunakan tes tollens. Aldehid yang
direaksikan dengan pereaksi tollens menghasilkan cermin perak, sedangkan pada keton
tidak bereaksi. Aseton, asetofenon, dan benzaldehida menghasilkan endapan coklat
keabu-abuan. Ketiga senyawa tersebut dipanaskan dan dihasilkan endapan abu-abu.
Namun, seharusnya hanya senyawa benzaldehida yang menghasilkan cermin perak.
Hal ini disebabkan karena dalam setiap senyawa mengandung atom C,H, dan O.
Seharusnya aseton dan asetofenon tidak menghasilkan tes postif. Karena aseton dan
asetofenon merupakan senyawa keton, sehingga tidak bereaksi dan tidak menghasilkan
endapan abi-abu atau cermin perak. Kesalahan ini disebabkan praktikan kurang teliti
dalam melakukan uji karena mungkin tabung reaksi yang digunakan terkontaminasi
senyawa lain.
Uji kelima adalah uji adanya fenol. Hasil positif reaksi ini menghasilkan warna ungu,
kuning, merah jambu sesuai dengan struktur fenol dengan besi (III). Uji ini dengan
menggunakan 2-butanol, fenol, dan 2-propanol. Hasil yang didapatkan adalah 1-
propanol berwarna kuning, fenol dan 2-propanol berwarna orange. Hasil yang
didapatkan ini tidak sesuai sebab senyawa yang sudah ditambahkan reagen dan
dikocok tetap berwarna seperti semula, tidak menunjukkan adanya perubahan warna
yang semakin pudar. Seharusnya, fenol bereaksi menghasilkan warna yang semakin
pudar. Hal ini disebabkan konsentrasi atau kadar FeCl3 yang digunakan terlalu lemah,
sehingga tidak dapat mendeteksi adanya fenol dalam suatu senyawa.
\
Kesimpulan
1. Identifikasi senyawa organik dengan menambahkan suatu reagen yang spesifik
terhadap gugus fungsi.
Referensi
Andrian. 2012. http://dannaadriann.blogspot.com/2012/01/identifikasi-hidrokarbon.html.
Serial online[diakses pada tanggal 26 Februari 2014]
Bruice,Paula Y. 2007. Organic Chemistry fifth edition. London : Pearson Education
Dewi. 2013. http://widewidewi.blogspot.com/2013/08/laporan-praktikum- identifikasi-
senyawa.html. Serial Online[diakses pada tanggal 26 Februari 2014]
Fessenden, R.J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga
Koordinator praktikum kimia organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember :
Universitas Jember
Nuriman. 2007. Kimia Organik. Jember : Universitas Jember
Sjaifullah. 2008. Kimia Organik. Jember : Universitas Jember
Saran
Praktikum selanjutnya harus lebih cekatan dalam menggunakan senyawa organik,
sebab senyawa organik mudah menguap, dan teknik lab harus lebih ditingkatkan agar
didapatkan hasil yang sesuai dengan fakta0fakta yang ada.
A. Gugus fungsi
Atom atau kelompok atom yang paling menentukan sifat suatu senyawa
dan merupakan ciri khas dari suatu deret homolog kimia karbon
disebut gugus fungsi. Jika etana (C2H6) memiliki deret homolog alkana,
dan satu atom H-nya digantikan dengan gugus alkohol (—OH) maka
menjadi C2H5OH. Maka, akan berdampak pada perubahan sifat senyawa
(fisis dan kimia) dari etana ke etanol (C2H5OH). Kesimpulan: gugus
fungsi akan membuat sifat dan struktur alkana berubah, tetapi masih dalam
satu deret homolog
1.
.Gugus fungsi —OH (alkohol atau alkanol)
Pada pembahasan di atas etana berbeda dengan etanol. Etanol termasuk
ke dalam gugus alkohol karena mempunyai gugus fungsi —OH dalam
rumus kimianya (C2H5OH). Seperti pada pelajaran sifat koligatif larutan,
alkohol mudah menguap jadi sering digunakan untuk parfum.
2. Gugus fungsi —O— (eter atau alkoksialkana)
Disebut alkosialkana karena penggabungan dari kata: Al , oksi, alkana.
Yang artinya (ambil contoh CH3—CH2—O—H3)
^^^Al = adalah rantai karbon sebelah kiri eter yaitu CH3—CH2 atau C2H5
(etil)
^^^O = eter (—O—)
^^^Alkana = adalah alkana yang atom H-nya menjadi gugus alkil yaitu CH3
3. Gugus fungsi —CHO (aldehida atau alkanal)
Disebut alkanal karena mempunyai gugus mirip dengan alkohol dan asam
karboksilat, ada OH dan COOH-nya. Nah, dalam aldehida terdapat dalam
formalin dan pengawetan mayat
4. Gugus fungsi —CO— (keton atau alkanon)
Gugus fungsi ini disebut keton karena mengandung atom karbon dan
oksigen berjumlah satu (1). Karbon mewakili hurus Ke, dan oksigen
mewaklili huruf ton dalam nama turunan alkana keton. Keton biasanya
digunakan untuk pembersih kuku.
5. Gugus fungsi —COOH (asam karboksilat atau asam alkanoat)
Turunan alkana satu ini berbeda sama sekali karena nantinya dalam tata
nama senyawa, hanya asam karboksilat-lah yang menggunakan nama
depan asam serta menandakannya dengan huruf yunani alpha, beta,
gamma, dan omega. Contohnya CH3COOH dalam asam cuka
6. Gugus fungsi —COOR (ester atau alkil alkanoat)
Disebut alkil alkanoat karena R mewakili alkil, dan COO mewakili alkanoat
dalam gugus fungsinya. Nama ester hampir mirip dengan nama eter, jadi
harus hati-hati ya dalam tata namanya nanti
7. Gugus fungsi —X (haloalkana atau alkil halida)
Turunan alkana satu ini mempunyai nama yang unik yaitu haloalkana,
seolah-olah menyapa turunan alkana gitu lho. Ckckck. Gugus X dalam
turunan alkana ini adalah atom-atom halogen (golongan VIIA). Alkil halida
disebut juga monohaloalkana.
B. Senyawa turunan alkana
Senyawa yang dapat dianggap berasal dari senyawa alkana dengan
satu atau lebih atom hidrogennya diganti oleh gugus fungsi tertentu
disebut senyawa turunan alkana. Seperti dijelaskan pada “gugus
fungsi”, turunan alkana punya 7 buah turunan dengan gugus fungsi
berbeda. Di bawah ini adalah data lebih lengkap mengenai turunan
alkana disertai gugus fungsi dan contohnya:
Dalam tabel di atas, ada ketentuan:
^^^R = gugus alkil = CnH2n+1
^^^R’ = gugus yang sama dengan R namun letaknya berbeda
^^^X = unsur-unsur halogen (golongan VIIA)
Di bawah ini adalah contoh jenis gugus fungsi pada senyawa turunan
alkana:
Sifat-Sifat Gugus Fungsi
Sifat Fisika dan Kimia Alkohol
Sifat Fisika
1. Titik didih alkohol relatif tinggi.Hal ini merupakan akibat langsung dari daya tarik
intermolekuler yang kuat.
2. Semua alkohol adalah polar tetapi tidak semua alkohol dapat larut dalam.
Sifat Kimia
1. Dehidrasi alkohol.
2. Oksidasi alkohol.
3. Reaksi alkohol dengan logam Na dan K.
4. Esterifikasi.
Sifat Fisika dan Kimia Eter
Sifat Fisika
1. Titik didih eter lebih kecil bila dibandingkan dengan alkohol.
2. Eter sedikit larut dalam air.
Sifat Kimia
1. Eter bersifat inert seperti halnya alkana, eter tidak bereaksi dengan
oksidator,reduktor maupun basa. Sifat inilah yang menyebabkan eter banyak
.digunakan sebagai pelarut organik.
Sifat Fisika dan Kimia Aldehida
Sifat Fisika
1. titik didihnya relatif lebih tinggi bila dibandingkan dengan senyawa nonpolar
yang setara.
2. Pada umumnya aldehida berfase cair,kecuali formaldehid yang berfase gas.
Formaldehid dan asetaldehid larut dalam air, sejalan dengan bertambahnya
rantai karbon, kelarutan dalam air akan turun.
Sifat Kimia
1. Aldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan reaksi
fehling dan Tollens.
2. Aldehida tidak membentuk ikatan hidrogen.
Sifat Fisika dan Kimia Keton
Sifat Fisika
1. Titik didh keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa
molekul relatif yang hampir sama.
2. Larut dalam air.
3. Banyak keton yang memiliki bau harum.
Sifat Kimia
1. Bila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder.
2. Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens
Sifat Fisika dan Kimia Asam Karboksilat
Sifat Fisika
1. Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi.
2. Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.
3. Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam ,
sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak
berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.
Sifat Kimia
1. Asam Lemah.
2. Reaksi yang terjadi tergolong reaksi netralisasi.
3. Reaksi esterifikasi.
Sifat Fisika dan Kimia Ester
Sifat Fisika
1. Molekul ester bersifat polar.
2. Titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul relatif
yang hampir sama.
3. Ester dengan massa molekul relatif rendah larut dalam air.
4. Ester dengan sepuluh karbon atau kurang berupa cairan yang mudah menguap
dan baunya enak seperti buah-buahan.
Sifat Kimia
1. Mengalami reaksi hidrolisis.
2. Mengalami reaksi reduksi.
Sifat Fisika dan Kimia Haloalkana
Sifat Fisika’
1. Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.
Sifat Kimia
1. Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.
2. Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.
3. Haloalkana bereaksi dengan Na menghasilkan Alkana.
CONTOH SOAL:
1. Senyawa-senyawa dalam satu homolog mempunyai sifat-sifat sebagai
berikut, kecuali…
A. Mempunyai rumus umum sama
B. Mempunyai gugus fungsi sama
C. Mempunyai sifat kimia sama
D. Suku-suku berturutan mempunyai selisih massa molekul relatif
sebesar 14 satuan
E. Titik didih meningkat seiring dengan bertambah panjangnya rantai
karbon
–> Penyelesaian:
Obsein D salah karena pernyataan tsb hanya dimiliki oleh homolog alkana,
tidak dimiliki homolog alkena dan alkuna.
2. Gugus fungsi alkil alkanoat terdapat pada …
A. CH3COCH3
B. CH3COOCH3
C. CH3CHO
D. CH3CH2OH
E. C2H5COOH
–> Penyelesaian:
Alkil alkanoal mempunyai gugus fungsi R—COO—R’:
^^^Obsein A: terdapat gugus keton : CH3—CO—CH3
^^^Obsein B: gugus alkil alkanoat: CH3—COO—CH3
^^^Obsein C: gugus aldehida: CH3—CHO
^^^Obsein D: gugus alkohol: CH3—CH2—OH
^^^Obsein E: gugus asam karboksilat: C2H5—COOH
3. Gugus fungsi aldehida adalah …
A. —OH D. —COOH
B. —O— E. —CO—
C. —CHO—
4. Gugus fungsi eter, aldehida, dan ester berturut-turut adalah …
A. —O— ; —COOH ; —CO—
B. —OH ; —O— ; —COO—
C. —COO ; —CHO ; —O—
D. —O— ; —CHO ; —COO—
E. —CO ; —COH ; —O—
5. Di antara senyawa berikut, yang tergolong eter adalah …
–> Penyelesaian:
3.1. ALAT BAHAN
Alat :
1. Tabung reaksi berukuran 150 ml
2. Bunsen
3. Tabung reaksi yang berukuran 75 mm
Bahan:
1. Alkohol 0.5 ml
2. Air 5 ml
3. NaoH 5 ml
4. I2 / KI
5. Kristal CHI3
6. K2CrO7 0.1 M
7. H2SO4 pekat 1 ml
8. Asam organik /basa
9. Bila padat /1.2 ml (4/5 tetes bila larutan)
10. Kertas lakmus
11. Kristal asam salisilat 0.1 g ( 0.2 ml, 4/5 tetes
larutan asam
12. NaHCO3 2 ml
13. KMNO4 2 ml 0.1 M
14. Etanol 1 ml
15. Senyawa nitrobenzena 10 mg
16. Fe ( NH4)2 1.5 ml
17. (SO4)2 15% 1.5 ml
18. KOH 1 ml
19. Asam salisilat HOC6H4 COOH
20. H2SO4 3ml 5 tetes
21. Metanol CH3OH
3.2. PROSEDUR KERJA
I. Alkohol
A.
Tabung reaksi 150 ml
Uji Iodoform
Dimasukkan 0,5 ml alkohol dalam 5 ml air
Ditambah 5 ml NaOH 10 % (1)
Digoyang, sambil diteteskan I 2 / KI 10%
Penangas air
Dipanaskan tabung reaksi
Ditambah lagi I 2 / KI
Tabung reaksi
Didinginkan
Digoyang, sambil ditambahkan beberapa tetes NaOH 10%
Diisi aquades dan dibiarkan 10 menit
Dicatat dan diamati
B.
Tabung reaksi 150 ml
Oksidasi Alkohol
Dituangkan 2 ml K 2 Cr 2 O 7 0,1 M
Ditambah 1 ml H 2 SO 4 pekat
Diaduk
Didinginkan
Alkohol
Ditambahkan
Dicatat dan diamati
II.
Tabung reaksi 150 ml
Aldehida dan Keton
(1)
Dicampurkan 1 ml aldehida dengan 3 ml NaHSO 3 40%
Ditambahkan 1 atau 2 tetes alkohol
Digoyang
Terbentuk senyawa padat
Ditambahkan 3 ml air
Diulangi percobaan (1, 2, 3) dengan keton
III. Asam dan Basa
A.
Asam organik dan basa
Keasaman
0,1 gr / 1,2 ml asam organik dan basa
Disediakan
Tabung 75 ml
Ditambahkan
Diisi 1 ml air suling
Kertas lakmus
Di uji pH
B.
Tabung reaksi 150 ml
Dekarboksilasi
Dimasukkan 0,1 gr kristal asam salisilat
Ditambah 2 ml NaHCO 3 10%
Diperhatikan
C.
2 ml 0,1 M KMnO4
Oksidasi
Tabung reaksi 150 ml
Dituangkan
Ditambah 1 ml etanol dan d Diperhatikan
IV.
Tabung reaksi 150 ml
Senyawa Nitro
Dimasukkan 10 mg senyawa nitrobenzena
Dicampurkan 1,5 ml Fe(NH 4 ) 2 (SO 4 ) 2 15 %
Ditambah 1ml KOH 15% (suasana alkohol)
Diaduk kuat-kuat
Diperhatikan
V. Ester
Tabung reaksi 75 ml
Pembuatan minyak gandapura
Dimasukkan HOC 6 H 4 COOH
Ditambah 5 tetes H 2 SO 4 3 M
Ditambah 3 tetes air
Penangas air
Ditambah 3 atau 4 tetes CH 3 OH (setelah 1,5 menit)
Ditempatkan tabung reaksi 20-30 menit (suhu 60 0 Celcius)
3.3. DATA PENGAMATAN
I. Alkohol
A. Uji Iodoform
Nama
Alkohol
Nama
Golongan
Pengamatan Hasil
Iodoform
1. Metanol Alkohol
primer
- Aldehid
2. Etanol Alkohol
primer
Bau tidak menyengat,
setelah penambahan
I 2 terbentuk kristal
berwarna coklat, dan
setelah dipanaskan
menjadi coklat tua. Serta
setelah bereaksi dengan
Aldehid
NaOH berubah warna
menjadi hitam, lalu lama
kelamaan menjadi biru tua.
3. i-Propanol Alkohol
sekunder
- Aldehid
4. t-Butanol Alkohol
sekunder
- Aldehid
B. Oksidasi Alkohol
Nama Alkohol Nama
Golongan
Pengamatan Hasil Oksidasi
1. Metanol Alkohol primer Bau tidak menyengat, mula-mula
berwarna hitam setelah ditambah
H 2 SO 4 , lalu berubah menjadi biru tua
setelah penambahan alkohol.
Aldehid
2. Etanol Alkohol primer - Aldehid etanal
3. i-Propanol Alkohol
sekunder
Mula-mula berwrna kuning muda, lalu
biru, coklat, dan terakhir biru tua,
Aldehid
4. t-Butanol Alkohol
sekunder
Menghasilkan warna orange Aldehid
II. Aldehida dan Keton
Uji Natrium Bisulfat
Nama Senyawa Perubahan Akibat Uji
1. Aldehid +NaOH 3 40% Terdapat endapan putih susu, tidak
larut dalam air, dan terbentuk
senyawa padat
2. Aseton Terbentuk lapisan bening,
endapan, dan tidak larut dalam air
III. Asam dan Basa
A. pH
Nama Senyawa Asam/Basa Struktur Kimia
1. CH 3 COOH Asam O
CH 2 —C—OH
2. NaOH Basa Na—OH
B. Uji Natrium Bikarbonat
Nama Senyawa Perubahan Akibat Uji
Asam Salisilat + NaHCO 3 Tidak terbentuk gelembung gas
C. Oksidasi
O
Reaksi : C 2 H 5 OH KmnO 4 CH 3 —C—OH
Pengamatan :
Terjadi perubahan warna dari ungu(KmnO 4 ) menjadi ungu pekat, dan beraroma buah-
buahan, serta terjadi perubahan suhu.
Kesimpulan : oksidasi alkohol primer menghasilkan Asam karboksil.
IV. Senyawa Nitro
Uji ferohidroksida
Nama Senyawa Perubahan Akibat Uji Struktur Kimia Produk
Feridroksida[Fe(OH) 3 ]
Terbentuk endapan, dan terjadi
perubahan warna dari hijau menjadi
merah coklat
R—NH 2 +
Tidak ada komentar:
Posting Komentar